(2S,3R,4R,Z)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyloct-6-enal | 1366246-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,Z)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyloct-6-enal
• 英文别名: (Z,2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-6-enal
• CAS: 1366246-41-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄Si
• 分子量: 420.665
• InChiKey: MZOOWRZCYYBYHW-UEIKZBLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,Z)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyloct-6-enal 在 吡啶 、 indium 、 正丁基锂 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (5S,6R,7R,8R,10Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 四丁基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.42h， 生成 (2S,3R,4R,Z)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyloct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Cruentaren A的合成

  摘要：

  Cruentaren A 是一种由粘杆菌 Byssovorax cruenta产生的抗真菌苯内酯，对各种人类癌细胞系具有高度细胞毒性，并且是线粒体 F-ATPase 的高度选择性抑制剂。据报道，基于非对映选择性烷基化、一系列立体选择性醛醇反应，利用迈尔斯的伪麻黄碱丙酰胺、酰基溴介导的酯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，聚合和有效合成 cruentaren A。RCM 反应首次应用于 cruentaren A 的全合成，从而实现了天然产物的收敛和高效合成。

  DOI：

  10.1021/ol302999v

文献信息

• Synthesis of Cruentaren A
  作者：Bhaskar Reddy Kusuma、Gary E. L. Brandt、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/ol302999v

  日期：2012.12.21

  Cruentaren A, an antifungal benzolactone produced by the myxobacterium Byssovorax cruenta, is highly cytotoxic against various human cancer cell lines and a highly selective inhibitor of mitochondrial F-ATPase. A convergent and efficient synthesis of cruentaren A is reported, based upon a diastereoselective alkylation, a series of stereoselective aldol reactions utilizing Myers’ pseudoephedrine propionamide

  Cruentaren A 是一种由粘杆菌 Byssovorax cruenta产生的抗真菌苯内酯，对各种人类癌细胞系具有高度细胞毒性，并且是线粒体 F-ATPase 的高度选择性抑制剂。据报道，基于非对映选择性烷基化、一系列立体选择性醛醇反应，利用迈尔斯的伪麻黄碱丙酰胺、酰基溴介导的酯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，聚合和有效合成 cruentaren A。RCM 反应首次应用于 cruentaren A 的全合成，从而实现了天然产物的收敛和高效合成。
• Biomimetic Total Synthesis of Cruentaren A via Aromatization of Diketodioxinones
  作者：Marianne Fouché、Lisa Rooney、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300225z

  日期：2012.4.6

  The total synthesis of cruentaren A, a biologically active resorcylate natural product, is reported. The aromatic unit was constructed via late-stage cyclization and aromatization from a diketodioxinone intermediate and macrocyclization using Fürstner ring-closing alkyne metathesis.

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。