(1S,4R,5R)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane | 113522-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,4R,5R)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane
• 英文别名: (1S,4R,5R)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 113522-53-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: KKFYNRDXEGFGIB-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.6±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z)-1-Cyanomethyl-2-isopropenyl-1-methylcyclobutan
  参考文献：
  名称：

  大青松酚对映体信息素的两个对映异构体的新合成

  摘要：

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86806-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-methyl-2-propenyloxy)butanoic acid 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1S,4R,5R)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  大青松酚对映体信息素的两个对映异构体的新合成

  摘要：

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86806-x

文献信息

• MORI, KENJI;MIYAKE, MASAHIRO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2229-2239
  作者：MORI, KENJI、MIYAKE, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of both the enantiomers of grandisol, the boll weevil pheromon
  作者：Kenji Nori、Masahiro Miake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86806-x

  日期：——

  The pure enantiomers of grandisol (2-isopropenyl-1-methylcyclobutane-ethanol), the pheromone component of Boheman, were synthesized employing ethyl ()-3-hydroxybutanoate as the single chiral source.

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。