N₍₆₎-acetyl-3-isopropylsydnone imine | 19435-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N₍₆₎-acetyl-3-isopropylsydnone imine
• 英文别名: N6-Acetyl-3-isopropyl-sydnonimin；3-Isopropyl-N-exo-acetyl-sydnonimin；exo-N-Acetyl-3-isopropyl-sydnonimin；5-acetylamino-3-isopropyl-[1,2,3]oxadiazolium betaine；(1E)-N-(3-propan-2-yloxadiazol-3-ium-5-yl)ethanimidate
• CAS: 19435-27-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09881637
• 分子量: 169.183
• InChiKey: FCCKOSKYTIDTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₍₆₎-acetyl-3-isopropylsydnone imine 在 正丁基锂 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-([sydnon-和sydnone imin]-4-yl-thio)乙酰基二茂铁的植物生长调节活性

  摘要：

  详细阐述了α-([苯乙烯亚胺和苯乙烯亚胺]-4-基硫基)乙酰基二茂铁的简便合成方法。在玉米幼苗的植被实验中研究了这些二茂铁衍生物的生长调节活性及其对甲磺隆（Zinger WP）除草剂的解毒活性。发现了许多带有介离子杂环取代基（悉尼酮或悉尼酮亚胺）的二茂铁的高剂量依赖性生长调节活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.7471
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-isopropylsydnonimine hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 生成 N₍₆₎-acetyl-3-isopropylsydnone imine
  参考文献：
  名称：

  Yashunskii,V.G.; Ermolaeva,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 182 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-lithiosydnone imines: Generation and stability. Plant growth regulating activity of 4-hydroxymethyl derivatives of sydnone imines
  作者：Ilya A. Cherepanov、Ekaterina V. Shevaldina、Dmitry A. Lapshin、Yury Ya. Spiridonov、Vladimir A. Abubikerov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121841

  日期：2021.6

  investigated and an efficiency of subsequent reactions of the generated C(4)-lithio derivatives with electrophiles was shown to depend on the exploited deprotonating reagent. It was found that 4-(α-arylhydroxymethyl)sydnone imines, when used for pre-sowing treatment of corn seeds at very low doses (0.25-5 g t−1), promoted a plant growth up to 60%.

  研究了六甲基二硅叠氮化锂（LHDMS），二异丙基酰胺锂（LDA），二乙酰胺锂（LDEA）和n -BuLi对N 6取代的亚砜亚胺的C（4）脱质子作用。研究了4-lithiosydnone亚胺的热稳定性，并证明了生成的C（4）-硫代衍生物与亲电试剂的后续反应效率取决于所开发的去质子化试剂。发现4-（α-芳基羟甲基）亚砜亚胺当用于极低剂量（0.25-5gt -1）的玉米种子的播种前处理时，促进植物生长高达60％。
• 4-Formylsydnonimine derivatives
  作者：I. A. Cherepanov、L. H. Kusaeva、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-009-0346-2

  日期：2009.12

  The procedure for the synthesis of 4-formylsydnonimine derivatives based on the reaction of 4-lithiosydnonimines with (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate was proposed.

  提出了基于4-锂亚甲基亚胺与(甲氧基亚甲基)二甲基硫酸甲酯铵反应合成4-甲酰基亚甲基亚胺衍生物的方法。
• Ferrocene-containing derivatives of sydnones and sydnone imines. Growth-regulating properties and antidote activity
  作者：N. V. Kalganova、A. F. Smolyakov、S. K. Moiseev、M. A. Cherevatskaya、I. A. Cherepanov

  DOI：10.1007/s11172-023-3949-0

  日期：2023.7

  representatives of ferrocenyl-containing mesoionic heterocyclic compounds were synthesized by the reaction of 4-lithium derivatives of sydnones and sydnone imines with ferrocenecarboxaldehyde. A series of 4-(α-hydroxy)- and 4-(α-methoxy)ferrocenyl-methyl derivatives of sydnones and sydnone imines, which were found in vegetation tests using seeds of corn cv. Krasnodarskaya 291 AMB, exhibit growth-regulating

  通过苯乙烯酮和苯乙烯酮亚胺的4-锂衍生物与二茂铁甲醛的反应合成了含二茂铁基介离子杂环化合物的第一个代表。一系列 4-(α-羟基)- 和 4-(α-甲氧基)二茂铁基-甲基 苯乙烯和苯乙烯亚胺衍生物，在使用玉米种子的植被测试中发现。Krasnodarskaya 291 AMB 对除草剂甲磺隆具有生长调节和解毒活性。
• [EN] USE OF SYDNONIMINES TO TREAT ERECTILE DYSFUNCTION
  申请人：CASSELLA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993018767A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Sydnoniminen der allgemeinen Formel (I) gemäß Hauptanspruch sowie pharmakologisch verträgliche Salze davon zur Behandlung erektiler Dysfunktionen.(EN) The present invention concerns the use of sydnonimines of general formula (I) as disclosed in the main claim, as well as pharmacologically non-toxic salts thereof, for treating erectile dysfunction.(FR) L'invention concerne l'utilisation de sydnonimines de la formule générale (I) selon la revendication principale, ainsi que de leurs sels compatibles sur le plan pharmacologique, pour traiter les troubles de l'érection.

  这项发明涉及到使用非斯库胺（Succinimides）的通用公式（I）以及化学上温和的盐，用于治疗勃起功能障碍。
• 4-Thio derivatives of sydnone imines
  作者：Ilya A. Cherepanov、Sergey N. Lebedev、Alina S. Samarskaya、Ivan A. Godovikov、Yulia V. Nelyubina、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.009

  日期：2009.11

  4-Thio derivatives of sydnone imines were obtained by the reaction of 4-lithiosydnone imines with elemental sulfur and subsequent treatment of the reaction mixture with electrophiles.