4-(triethylsilyloxy)pentanoic acid | 1245812-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(triethylsilyloxy)pentanoic acid
• 英文别名: 4-Triethylsilyloxypentanoic acid
• CAS: 1245812-47-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: MMNUOAGKZRBDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triethylsilyloxy)pentanoic acid 、 (三苯基膦)乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到6-triethylsilyloxy-2-(triphenyl-λ5-phosphoranylidene)-3-oxoheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and computational studies on the tricarboxylate core of 6,7-dideoxysqualestatin H5 involving a carbonyl ylide cycloaddition–rearrangement

  摘要：

  二氮二酮酸酯17和28与甲基乙二醛在催化性醋酸铑(II)的存在下反应，主要生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷29和30。相应的醇31的酸催化重排在平衡时更倾向于形成鲨烯类和萨拉戈酸的2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架33。关于平衡位置的力场计算结果令人误解。密度泛函理论(DFT)计算正确地表明31与33之间的能量差应较小，但并不总是指示出正确的主要产物。对类似结构的核磁共振(NMR)谱的计算可以用来高水平地确定异构体。

  DOI：

  10.1039/c004496b
• 作为产物：
  描述：

  triethylsilyl 4-(triethylsilyloxy)pentanoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-(triethylsilyloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and computational studies on the tricarboxylate core of 6,7-dideoxysqualestatin H5 involving a carbonyl ylide cycloaddition–rearrangement

  摘要：

  二氮二酮酸酯17和28与甲基乙二醛在催化性醋酸铑(II)的存在下反应，主要生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷29和30。相应的醇31的酸催化重排在平衡时更倾向于形成鲨烯类和萨拉戈酸的2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架33。关于平衡位置的力场计算结果令人误解。密度泛函理论(DFT)计算正确地表明31与33之间的能量差应较小，但并不总是指示出正确的主要产物。对类似结构的核磁共振(NMR)谱的计算可以用来高水平地确定异构体。

  DOI：

  10.1039/c004496b