(2S,3R,4S)-4-azido-2,3,5-tribenzyloxy-1-pentanal | 301310-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-azido-2,3,5-tribenzyloxy-1-pentanal
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-azido-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 301310-35-0
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 445.518
• InChiKey: HCYVCIYVSSOEOQ-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-azido-2,3,5-tribenzyloxy-1-pentanal 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (1R,2R,3S,7aS)-1,2-dibenzyloxy-3-benzyloxymethyl-7-tert-butylthio-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  （+）-australine和（-）-7-epialexine的总合成。

  摘要：

  研究了三种合成3-（羟甲基）吡咯烷核苷的方法，3-类化合物包括多羟基化的吡咯烷啶生物碱alexine（1），australine（2）及其各种立体异构体。在第一种方法中，将叠氮化物分子内环加成到带有末端烷氧基甲基取代基（即21）的富电子的1，3-二烯上，得到脱氢吡咯烷核苷22a和22b，其中22a占优势。提出了这种立体选择性的基本原理。由于将苯基乙烯基硫醚官能团转化成其他有用的官能团遇到困难，因此不可能将主要的非对映异构体22a转化成天然的3-（羟甲基）吡咯烷啶。研究了第二种方法，其中发现叠氮化物与光学纯的St-Bu-取代的二烯（即30）的分子内环加成产生吡咯并核苷31。在这种情况下，烷氧基甲基取代基并入叠氮化物和二烯之间的系链中，而不是二烯本身。二烯30合成中的关键转化是使用烯丙基硼烷R（2）BCH（2）CH = C（TMS）（StBu）将D-阿拉伯糖衍生的叠氮基醛28立体选择性转化为苯

  DOI：

  10.1021/jo000689q
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 oil scarlet 、 n-Bu₄N₃ 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 (2S,3R,4S)-4-azido-2,3,5-tribenzyloxy-1-pentanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-australine和（-）-7-epialexine的总合成。

  摘要：

  研究了三种合成3-（羟甲基）吡咯烷核苷的方法，3-类化合物包括多羟基化的吡咯烷啶生物碱alexine（1），australine（2）及其各种立体异构体。在第一种方法中，将叠氮化物分子内环加成到带有末端烷氧基甲基取代基（即21）的富电子的1，3-二烯上，得到脱氢吡咯烷核苷22a和22b，其中22a占优势。提出了这种立体选择性的基本原理。由于将苯基乙烯基硫醚官能团转化成其他有用的官能团遇到困难，因此不可能将主要的非对映异构体22a转化成天然的3-（羟甲基）吡咯烷啶。研究了第二种方法，其中发现叠氮化物与光学纯的St-Bu-取代的二烯（即30）的分子内环加成产生吡咯并核苷31。在这种情况下，烷氧基甲基取代基并入叠氮化物和二烯之间的系链中，而不是二烯本身。二烯30合成中的关键转化是使用烯丙基硼烷R（2）BCH（2）CH = C（TMS）（StBu）将D-阿拉伯糖衍生的叠氮基醛28立体选择性转化为苯

  DOI：

  10.1021/jo000689q

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Australine and (−)-7-Epialexine
  作者：William H. Pearson、Jennifer V. Hines

  DOI：10.1021/jo000689q

  日期：2000.9.1

  naturally occurring 3-(hydroxymethyl)pyrrolizidines. A third approach to these compounds was successful. The transformation of L-xylose into the azido epoxy tosylate 46 was accomplished using two Wittig reactions and an epoxidation, in addition to other standard functional group manipulations. Reductive double-cyclization of 46 afforded the pyrrolizidines 47a and 47b, which were debenzylated to afford

  研究了三种合成3-（羟甲基）吡咯烷核苷的方法，3-类化合物包括多羟基化的吡咯烷啶生物碱alexine（1），australine（2）及其各种立体异构体。在第一种方法中，将叠氮化物分子内环加成到带有末端烷氧基甲基取代基（即21）的富电子的1，3-二烯上，得到脱氢吡咯烷核苷22a和22b，其中22a占优势。提出了这种立体选择性的基本原理。由于将苯基乙烯基硫醚官能团转化成其他有用的官能团遇到困难，因此不可能将主要的非对映异构体22a转化成天然的3-（羟甲基）吡咯烷啶。研究了第二种方法，其中发现叠氮化物与光学纯的St-Bu-取代的二烯（即30）的分子内环加成产生吡咯并核苷31。在这种情况下，烷氧基甲基取代基并入叠氮化物和二烯之间的系链中，而不是二烯本身。二烯30合成中的关键转化是使用烯丙基硼烷R（2）BCH（2）CH = C（TMS）（StBu）将D-阿拉伯糖衍生的叠氮基醛28立体选择性转化为苯