methyl 3-fluoro-4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]benzoate | 1219687-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-fluoro-4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 3-fluoro-4-[(2-thiazolylamino)sulfonyl]benzoate；methyl 3-fluoro-4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)benzoate
• CAS: 1219687-21-4
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₄S₂
• 分子量: 316.334
• InChiKey: OQUVQJIJTWBAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]benzoate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-[3-chloro-4-(trifluoromethoxy)benzyl]-3-fluoro-4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有良好口服药代动力学的有效Na v 1.3抑制剂的发现

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种有效的和选择性的Na v 1.3抑制剂的芳基醚系列的发现。基于与先前显示的类似系列化合物的结构相似性，我们结合至Na v通道的IV域电压传感器区域，我们建议该系列结合在同一位置。我们从已公开的出发点描述该系列的开发，重点介绍关键的选择性和效能数据，以及旨在验证Na v 1.3作为疼痛目标的多项研究。

  DOI：

  10.1039/c7md00131b
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzylthio)-3-fluorobenzoic acid 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 3-fluoro-4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有良好口服药代动力学的有效Na v 1.3抑制剂的发现

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种有效的和选择性的Na v 1.3抑制剂的芳基醚系列的发现。基于与先前显示的类似系列化合物的结构相似性，我们结合至Na v通道的IV域电压传感器区域，我们建议该系列结合在同一位置。我们从已公开的出发点描述该系列的开发，重点介绍关键的选择性和效能数据，以及旨在验证Na v 1.3作为疼痛目标的多项研究。

  DOI：

  10.1039/c7md00131b

文献信息

• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010035166A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds in the treatment of pain.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐和溶剂合物，用于制备、制备中间体、含有此类化合物的组合物以及在治疗疼痛中使用此类化合物的方法。
• The discovery of a potent Na_v1.3 inhibitor with good oral pharmacokinetics
  作者：D. C. Pryde、N. A. Swain、P. A. Stupple、C. W. West、B. Marron、C. J. Markworth、D. Printzenhoff、Z. Lin、P. J. Cox、R. Suzuki、S. McMurray、G. J. Waldron、C. E. Payne、J. S. Warmus、M. L. Chapman

  DOI：10.1039/c7md00131b

  日期：——

  In this article, we describe the discovery of an aryl ether series of potent and selective Nav1.3 inhibitors. Based on structural analogy to a similar series of compounds we have previously shown bind to the domain IV voltage sensor region of Nav channels, we propose this series binds in the same location. We describe the development of this series from a published starting point, highlighting key selectivity

  在本文中，我们描述了一种有效的和选择性的Na v 1.3抑制剂的芳基醚系列的发现。基于与先前显示的类似系列化合物的结构相似性，我们结合至Na v通道的IV域电压传感器区域，我们建议该系列结合在同一位置。我们从已公开的出发点描述该系列的开发，重点介绍关键的选择性和效能数据，以及旨在验证Na v 1.3作为疼痛目标的多项研究。