(S)-3-methoxycarbonyl-4-methyl-2-pentyl-2,5-dihydrofuran | 1190084-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-methoxycarbonyl-4-methyl-2-pentyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-pentyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1190084-45-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: WDYUGPIZETYINK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methoxycarbonyl-4-methyl-2-pentyl-2,5-dihydrofuran 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(2S)-methyl 4-methyl-5-oxo-2-pentyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙醇的酶促动力学拆分。纹状体孢菌素A †的总合成和立体化学分配中的应用

  摘要：

  粗猪胰脂肪酶已成功用于轴向手性伯烯丙醇的动力学拆分，提供了非常高的对映选择性，E值大于200。这种简单的旋光性丙二烯的获取方法可用于真菌代谢产物的全合成（-）-三甲酚内酯A，使其具有明确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1039/b912128p
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (S)-3-iodo-4-methyl-2-pentyl-2,5-dihydrofuran 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(S)-3-methoxycarbonyl-4-methyl-2-pentyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙醇的酶促动力学拆分。纹状体孢菌素A †的总合成和立体化学分配中的应用

  摘要：

  粗猪胰脂肪酶已成功用于轴向手性伯烯丙醇的动力学拆分，提供了非常高的对映选择性，E值大于200。这种简单的旋光性丙二烯的获取方法可用于真菌代谢产物的全合成（-）-三甲酚内酯A，使其具有明确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1039/b912128p

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of primary allenic alcohols. Application to the total synthesis and stereochemical assignment of striatisporolide A
  作者：Jan Deska、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/b912128p

  日期：——

  Crude Porcine pancreatic lipase was successfully used for the kinetic resolution of axially chiral primary allenic alcohols providing very high enantioselectivities with E values above 200. This simple access to optically active allenes was applied to the total synthesis of the fungal metabolite (−)-striatisporolide A, allowing its unambiguous stereochemical assignment.

  粗猪胰脂肪酶已成功用于轴向手性伯烯丙醇的动力学拆分，提供了非常高的对映选择性，E值大于200。这种简单的旋光性丙二烯的获取方法可用于真菌代谢产物的全合成（-）-三甲酚内酯A，使其具有明确的立体化学分配。