methyl (2S)-2-amino-3-[[17-[(2S)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropoxy]-11,23-ditert-butyl-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propanoate | 1369968-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-[[17-[(2S)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropoxy]-11,23-ditert-butyl-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propanoate
• CAS: 1369968-84-2
• 化学式: C₅₀H₆₆N₂O₁₀
• 分子量: 855.081
• InChiKey: HZNIAHFYXXADMJ-COCZKOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-[[17-[(2S)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropoxy]-11,23-ditert-butyl-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(2S)-2-amino-3-[[17-[(2S)-2-amino-2-carboxyethoxy]-11,23-ditert-butyl-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Glyco, Peptido, Carboxy, and Alkyno Substituents at the Calixarene Exo Rim via the p-Bromodienone Route

  摘要：

  The conceptually novel "p-bromodienone route", which allows the direct introduction of nucleophiles at the calixarene exo rim, has been extended to anionic C-nucleophiles (acetylides) to give chiral meta-substituted alkynocalix[4]arenes and to appropriate O-nucleophiles to obtain para-substituted glyco, peptido, and carboxy derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo300107g
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dipropoxy-26,28-dihydroxy-p-t-butylcalix[4]arene 在 silver perchlorate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-[[17-[(2S)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropoxy]-11,23-ditert-butyl-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Glyco, Peptido, Carboxy, and Alkyno Substituents at the Calixarene Exo Rim via the p-Bromodienone Route

  摘要：

  The conceptually novel "p-bromodienone route", which allows the direct introduction of nucleophiles at the calixarene exo rim, has been extended to anionic C-nucleophiles (acetylides) to give chiral meta-substituted alkynocalix[4]arenes and to appropriate O-nucleophiles to obtain para-substituted glyco, peptido, and carboxy derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo300107g