rac-1-(3-hydroxymyristoyl)glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-1-(3-hydroxymyristoyl)glycerol
• 英文别名: rac-2,3-dihydroxypropyl 3-hydroxytetradecanoate；2,3-Dihydroxypropyl 3-hydroxytetradecanoate
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅
• 分子量: 318.454
• InChiKey: YQORPGJDFBRUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(3-hydroxymyristoyl)glycerol 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-(3-trimethylsiloxymyristoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基-3-[（3R）-羟基脂肪酰基]甘油：来自Euphrasia rostkoviana Hayne和E.tetraquetra（Bréb。）Arrond的脂质化合物。

  摘要：

  通过气相色谱/质谱法（GC）首次鉴定了五种3-羟基脂肪酸的乙酰化乙酰甘油（链长C（14）-C（18）），称为Euphrasianins A-E，在Euphrasia rostkoviana Hayne（Orobanchaceae）中首次表征。 / MS）和高效液相色谱/大气压化学电离质谱（HPLC / APCI-MS（n））。除了质谱数据外，通过一种代表性同系物（胡麻黄素A）的三步全合成，验证了胡麻黄素的结构。后者的结构通过1D和2D-NMR实验以及高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）得以证实。发现在天然胡杨苷中，在C（3）处3-羟基脂肪酸部分的绝对构型为R，其通过碱性水解和纯化部分的甲基化，然后进行手性GC分析来确定。此外，在四叶草（Euphrasia tetraquetra（Bréb。）Arrond）提取物中。仅检测了胡杨黄素C和E，表明该脂质成分的亚类可能对指纹方法有价值。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500233
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-羟基十四烷酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rac-1-(3-hydroxymyristoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基-3-[（3R）-羟基脂肪酰基]甘油：来自Euphrasia rostkoviana Hayne和E.tetraquetra（Bréb。）Arrond的脂质化合物。

  摘要：

  通过气相色谱/质谱法（GC）首次鉴定了五种3-羟基脂肪酸的乙酰化乙酰甘油（链长C（14）-C（18）），称为Euphrasianins A-E，在Euphrasia rostkoviana Hayne（Orobanchaceae）中首次表征。 / MS）和高效液相色谱/大气压化学电离质谱（HPLC / APCI-MS（n））。除了质谱数据外，通过一种代表性同系物（胡麻黄素A）的三步全合成，验证了胡麻黄素的结构。后者的结构通过1D和2D-NMR实验以及高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）得以证实。发现在天然胡杨苷中，在C（3）处3-羟基脂肪酸部分的绝对构型为R，其通过碱性水解和纯化部分的甲基化，然后进行手性GC分析来确定。此外，在四叶草（Euphrasia tetraquetra（Bréb。）Arrond）提取物中。仅检测了胡杨黄素C和E，表明该脂质成分的亚类可能对指纹方法有价值。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500233

文献信息

• 1-Acetyl-3-[(3<i>R)</i>-hydroxyfatty acyl]glycerols: Lipid Compounds from<i>Euphrasia rostkoviana</i><scp>Hayne</scp>and<i>E. tetraquetra</i>(<scp>Bréb</scp>.)<scp>Arrond.</scp>
  作者：Peter Lorenz、Diana N. Knittel、Jürgen Conrad、Eva M. Lotter、Jörg Heilmann、Florian C. Stintzing、Dietmar R. Kammerer

  DOI：10.1002/cbdv.201500233

  日期：2016.5

  three-step total synthesis of one representative homologue (euphrasianin A). The structure of the latter was confirmed by 1D- and 2D-NMR experiments as well as high-resolution electrospray ionization-mass spectrometry (HR-ESI-MS). The absolute configuration of the 3-hydroxyfatty acid moiety at C(3) was found to be R in the natural euphrasianins, which was determined by alkaline hydrolysis and methylation

  通过气相色谱/质谱法（GC）首次鉴定了五种3-羟基脂肪酸的乙酰化乙酰甘油（链长C（14）-C（18）），称为Euphrasianins A-E，在Euphrasia rostkoviana Hayne（Orobanchaceae）中首次表征。 / MS）和高效液相色谱/大气压化学电离质谱（HPLC / APCI-MS（n））。除了质谱数据外，通过一种代表性同系物（胡麻黄素A）的三步全合成，验证了胡麻黄素的结构。后者的结构通过1D和2D-NMR实验以及高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）得以证实。发现在天然胡杨苷中，在C（3）处3-羟基脂肪酸部分的绝对构型为R，其通过碱性水解和纯化部分的甲基化，然后进行手性GC分析来确定。此外，在四叶草（Euphrasia tetraquetra（Bréb。）Arrond）提取物中。仅检测了胡杨黄素C和E，表明该脂质成分的亚类可能对指纹方法有价值。