N-(2-hydroxyethyl)-4-[6-(hydroxymethyl)-3-methyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl]-3-nitrobenzamide | 1007585-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-[6-(hydroxymethyl)-3-methyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl]-3-nitrobenzamide
• CAS: 1007585-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: GXDHMVMKPMITIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-已二烯-1-醇 、 benzyl (1S,4R)-3-(6-methylpyridin-2-yl)-2-oxa-3-azaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,4'-piperidin]-5-ene-1'-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-4-[3-(hydroxymethyl)-6-methyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl]-3-nitrobenzamide 、 N-(2-hydroxyethyl)-4-[6-(hydroxymethyl)-3-methyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl]-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Retro iminonitroso Diels–Alder reactions: interconversion of nitroso cycloadducts

  摘要：

  Retro iminonitroso Diels-Alder reactions were investigated in both solution and solid phase. In thermal or Cu(I)-mediated reactions, interconversion of various nitroso cycloadducts occurred in the presence of separate dienes. Up to 99% of conversion was observed. Use of chiral ligands in the Cu(I)-mediated reactions gave new cycloadducts enantioselectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.121