4-methylpentyl-p-nitro benzoate | 59302-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylpentyl-p-nitro benzoate
• 英文别名: 4-methylpentyl 4-nitrobenzoate；4-Nitrobenzoic acid, 4-methylpentyl ester
• CAS: 59302-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: XVIIQKJLXBBPHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpentyl-p-nitro benzoate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-methylpentyl 4-[(4-phenylphenyl)methylideneamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Effects of Branching of the Alkyl Chain on the Liquid Crystalline Properties of N-(p-Phenylbenzylidene)-p-Alkoxycarbonylanilines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00268948408070437
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到4-methylpentyl-p-nitro benzoate
  参考文献：
  名称：

  后期芳烃碳氢氧合

  摘要：

  尽管在药物发现和开发中需要代谢物合成，但用于形成氧化芳族 CO 键的合成方法很少。我们报告了一种用于芳烃后期 CO 键形成的新方法。即使对于高度官能化的底物，该反应也以优异的官能团耐受性进行。所得的甲磺酸芳基酯提供了获取潜在的人类药物代谢物的途径，并可直接用于安装 CF 键以阻断代谢热点。试剂双（甲磺酰基）过氧化物和底物芳烃之间的电荷转移相互作用可能与芳烃相对于其他官能团的化学选择性官能化有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09208

文献信息

• Site Selective Chlorination of C(sp ³ )−H Bonds Suitable for Late‐Stage Functionalization
  作者：Alexander Fawcett、M. Josephine Keller、Zachary Herrera、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202016548

  日期：2021.4.6

  biologically active small molecules, and an ideal route for their preparation is by the chlorination of a C(sp3)−H bond. However, most current methods for the chlorination of C(sp3)−H bonds are insufficiently site selective and tolerant of functional groups to be applicable to the late‐stage functionalization of complex molecules. We report a method for the highly selective chlorination of tertiary and benzylic

  C(sp 3 )-Cl 键存在于许多具有生物活性的小分子中，制备它们的理想途径是通过 C(sp 3 )-H 键的氯化。然而，目前大多数用于 C(sp 3 )-H 键氯化的方法的位点选择性和对官能团的耐受性不足，无法适用于复杂分子的后期官能化。我们报告了一种高选择性氯化叔和苄基 C(sp 3)-H 键以产生相应的氯化物，通常产率很高。该反应发生在叠氮碘烷的混合物中，在温和条件下产生选择性的 H 原子吸收剂，以及易于获得且廉价的氯化铜 (II) 络合物，可有效转移氯原子。超过 30 种不同官能化底物的氯化以及十几种天然产物和活性药物成分的衍生物的后期氯化证明了该反应具有出色的官能团耐受性。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：EP3098217B1

  公开（公告）日：2018-04-25