ethyl (2E,4Z)-2,4-hexadienoate | 34495-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4Z)-2,4-hexadienoate
• 英文别名: hexa-2t,4c-dienoic acid ethyl ester；Hexa-2t,4c-diensaeure-aethylester；ethyl (2E,4Z)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 34495-67-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OZZYKXXGCOLLLO-AIJKMKQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.5-86.5 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4Z)-2,4-hexadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (2E,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2754,2759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-hex-2-en-4-ynoate 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 ethyl (2E,4Z)-2,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2754,2759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of 2-Sulfinylated 2-Alkenoate Esters to (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoate Esters by Pyrolysis
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Masaharu Nishida、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.729

  日期：1984.3

  by ethyl (2E)-4-hydroxy-2-alkenoates. Ethyl 2-cycloalkylidene-2-phenylsulfinylacetates were found to be more susceptible to pyrolysis. The enoate esters (2) undergo migration of their carbon-carbon double bond and then [2,3]sigmatropic rearrangement to benzene-sulfenate esters, followed by thermolytic extrusion of a benzenesulfenic acid probably via ethyl (2E)-4-phenyl-sulfinyl-2-alkenoates to afford

  已经研究了由醛和 2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯制备的 (2E)-2-苯基亚磺酰基-2-链烯酸乙酯 (E-2) 的热反应。E-2 或其 Z-异构体在二甲苯中的回流导致形成 (2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯和 (2E)-4-羟基-2-链烯酸乙酯。发现 2-亚环烷基-2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯对热解更敏感。烯酸酯 (2) 经历其碳-碳双键的迁移，然后 [2,3] σ 重排为苯-次磺酸酯，随后可能通过乙基 (2E)-4-苯基-亚磺酰基热解挤出苯次磺酸-2-链烯酸酯得到(2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯。
• Palladium-Catalyzed [4+2] Annulation of Aryl and Alkenyl Carboxamides with 1,3-Dienes via C–H Functionalization: Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolones and 5,6-Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Jinshan Li、Weida Chen、Haijian Wu、Jianguo Yang、Zhiming Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690219

  日期：2020.4

  Palladium-catalyzed [4+2] annulation of aryl and alkenyl carboxamides with 1,3-dienes via C–H functionalization is developed using air as the terminal oxidant. The method demonstrates good functional group tolerance and high stereoselectivity, affording a series of 3,4-dihydroisoquinolones and 5,6-dihydropyridinones in yields of up to 99%. Palladium-catalyzed [4+2] annulation of aryl and alkenyl carboxamides

  抽象的 使用空气作为末端氧化剂，开发了钯通过C–H功能化与1，3-二烯催化的[4 + 2]芳基和烯基羧酰胺环化反应。该方法显示出良好的官能团耐受性和高立体选择性，提供了一系列3,4-二氢异喹诺酮和5,6-二氢吡啶酮，收率高达99％。 使用空气作为末端氧化剂，开发了钯通过C–H功能化与1，3-二烯催化的[4 + 2]芳基和烯基羧酰胺环化反应。该方法显示出良好的官能团耐受性和高立体选择性，提供了一系列3,4-二氢异喹诺酮和5,6-二氢吡啶酮，收率高达99％。
• Stereospecific Olefin Synthesis<i>via</i>Lithium Vinylcuprates
  作者：F. Näf、P. Degen

  DOI：10.1002/hlca.19710540722

  日期：1971.11.1

  The conjugate addition of cis- or trans-1-alkenyl-cuprolithium complexes (RCHCH)2CuLi · Xn1 to α, β-unsaturated carbonyl compounds was found to occur with high retention of double bond geometry, affording isomerically pure cis- or trans-γ, δ-ethylenic carbonyl compounds. The same 1-alkenylcuprates also react stereospecifically with alkyl halides to give isomerically pure cis- or trans-olefins.

  发现在α，β-不饱和羰基化合物上可以顺式或反式-1-烯基-铜锂复合物（RCHCH）2 CuLi·X n 1的共轭加成反应，可以保持双键几何结构的高度保留，从而提供异构体纯的顺式-或反式-γ，δ-烯属羰基化合物。相同的1-烯基铜酸酯也与卤代烷立体定向反应，得到异构纯的顺式或反式烯烃。
• Regio- and Enantioselective Epoxidation of Dienes by a Chiral Dioxirane: Synthesis of Optically Active Vinylcis-Epoxides
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1002/anie.200600840

  日期：2006.7.3
• US3953377A
  申请人：——

  公开号：US3953377A

  公开（公告）日：1976-04-27