4-[(E)-1-hydroxybut-2-en-1-yl]oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-[(E)-1-hydroxybut-2-en-1-yl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: u-4-[(E)-1-hydroxybut-2-en-1-yl]oxazolidin-2-one；(4S)-4-[(E,1R)-1-hydroxybut-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: DNVLPZUOEMNHDR-KFBNRENSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-1-hydroxybut-2-en-1-yl]oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-4-[(1S,2E)-1-p-methoxybenzoyloxybut-2-en-1-yl]-3-isobutyryloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续铑催化的氧化/动力学拆分对氨基二醇的对映选择性合成：扩大了of基催化的底物范围

  摘要：

  通过串联铑催化的叠氮化-亲核开口进行二烯的区域和立体选择性氧化胺化反应，得到外消旋的恶唑烷酮衍生物，其与with基催化剂（ABCs）进行动力学拆分酰化反应，可得到高达117的s值。采用了该协议对鞘氨醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201705670
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 PhI(OH)2 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(E)-1-hydroxybut-2-en-1-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续铑催化的氧化/动力学拆分对氨基二醇的对映选择性合成：扩大了of基催化的底物范围

  摘要：

  通过串联铑催化的叠氮化-亲核开口进行二烯的区域和立体选择性氧化胺化反应，得到外消旋的恶唑烷酮衍生物，其与with基催化剂（ABCs）进行动力学拆分酰化反应，可得到高达117的s值。采用了该协议对鞘氨醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201705670

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF UNSATURATED AMINODIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'AMINODIOLS INSATURÉS
  申请人：CHEMICREA INC

  公开号：WO2006014015A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  一般式(I)で表される不飽和アミノジオール類と、一般式(II)で表されるオレフィン類をメタセシス触媒存在下で反応させることにより、ドラッグデリバリーシステム等に有効なスフィンゴミエリンなどの合成原料として有用な不飽和アミノジオール類を簡便かつ汎用性の高い方法で製造することができる。

  通过在存在亚铁酸盐催化剂的情况下使一般式(I)代表的不饱和氨基二醇类与一般式(II)代表的烯烃类发生反应，可以以简便且高通用性的方法制备用于药物递送系统等的有效合成原料，如鞘氨醇等不饱和氨基二醇类。
• Enantioselective Synthesis of 3‐Heterosubstituted‐2‐amino‐1‐ols by Sequential Metal‐Free Diene Aziridination/Kinetic Resolution
  作者：Irene Giménez‐Nueno、Joan Guasch、Ignacio Funes‐Ardoiz、Feliu Maseras、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Yolanda Díaz

  DOI：10.1002/chem.201902734

  日期：2019.9.25

  A general protocol for the enantioselective synthesis of 3-heterosubstituted-2-amino-1-ols was developed based on metal- free intramolecular regio- and stereoselective diene aziridination and regioselective opening. Kinetic resolution of the resulting (1'-NR1 R2 and 1'-SR)-4-oxazolidinones was performed using ABCs organocatalysts, expanding the application of this methodology.

  基于无金属的分子内区域和立体选择性二烯叠氮化和区域选择性开放，开发了3-杂取代的2-氨基-1-醇对映选择性合成的通用方案。使用ABCs有机催化剂对所得的（1'-NR1 R2和1'-SR）-4-恶唑烷酮进行动力学拆分，从而扩大了该方法的应用范围。
• Cross Metathesis Route in Sphingomyelin Synthesis
  作者：Hiroko Hasegawa、Tetsuya Yamamoto、Sho Hatano、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.2004.1592

  日期：2004.12

  Cross metathesis reaction of short chain Boc sphingosine using Grubbs’ 2nd generation catalyst proceeded in stereoselective manner to afford Boc sphingosine in good yield. An efficient synthesis of sphingomyelin was achieved from the obtained Boc sphingosine using our own phosphorylation reagent.

  使用格拉布斯第二代催化剂对短链 Boc 鞘氨醇进行交叉复分解反应，以立体选择性的方式得到 Boc 鞘氨醇，收率很高。利用我们自己的磷酸化试剂，从获得的 Boc 鞘氨醇中高效合成了鞘磷脂。
• Enantioselective Synthesis of Aminodiols by Sequential Rhodium‐Catalysed Oxyamination/Kinetic Resolution: Expanding the Substrate Scope of Amidine‐Based Catalysis
  作者：Joan Guasch、Irene Giménez‐Nueno、Ignacio Funes‐Ardoiz、Miguel Bernús、M. Isabel Matheu、Feliu Maseras、Sergio Castillón、Yolanda Díaz

  DOI：10.1002/chem.201705670

  日期：2018.3.26

  Regio‐ and stereoselective oxyamination of dienes through a tandem rhodium‐catalysed aziridination–nucleophilic opening affords racemic oxazolidinone derivatives, which undergo a kinetic resolution acylation process with amidine‐based catalysts (ABCs) to achieve s values of up to 117. This protocol was applied to the enantioselective synthesis of sphingosine.

  通过串联铑催化的叠氮化-亲核开口进行二烯的区域和立体选择性氧化胺化反应，得到外消旋的恶唑烷酮衍生物，其与with基催化剂（ABCs）进行动力学拆分酰化反应，可得到高达117的s值。采用了该协议对鞘氨醇的对映选择性合成。