N-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenylamine | 67151-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenylamine
• 英文别名: Methyl (2-methylprop-1-en-1-yl)carbamate；methyl N-(2-methylprop-1-enyl)carbamate
• CAS: 67151-70-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19225196
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RDNLSJXRIOXAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenylamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到N-methoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，该方法通过伯氨基甲酸酯作为主要中间体，由伯胺合成旋光性β-羟胺

  摘要：

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00170-1
• 作为产物：
  描述：

  (异丁基)氨基甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，该方法通过伯氨基甲酸酯作为主要中间体，由伯胺合成旋光性β-羟胺

  摘要：

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00170-1

文献信息

• A convenient method for synthesis of optically active β-hydroxyamines from primary amines through enecarbamates as key intermediates
  作者：Yoshihiro Matsumura、Takahiro Ohishi、Chihiro Sonoda、Toshihide Maki、Mitsuaki Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00170-1

  日期：1997.3

  This report describes a new method to prepare optically active β-hydroxyamines starting from primary amines. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated primary amines to the corresponding enecarbamates utilizing electrochemical oxidation and an asymmetric hydroboration of the enecarbamates to produce optically active β-hydroxyamines.

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。