methyl 2E,4E,6E,8E-decatetraenoate | 77185-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2E,4E,6E,8E-decatetraenoate
• 英文别名: all-trans-Deca-2,4,6,8-tetraensaeure-methylester；deca-2t,4t,6t,8t-tetraenoic acid methyl ester；deca-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester；Deca-2t,4t,6t,8t-tetraensaeure-methylester；Deca-2,4,6,8-tetraensaeure-methylester；Methyl (2E,4E,6E,8E)-deca-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 77185-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZQXFAZSXEWIKEQ-BYFNFPHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2E,4E,6E,8E-decatetraenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到2E,4E,6E,8E-decatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  线性共轭四烯的双Diels-Alder反应

  摘要：

  线性共轭四烯显示出作为双二烯有效参与涉及两个分子间Diels-Alder反应或分子内随后的分子间Diels-Alder反应的序列。因此，简单tetraenol 1被变换成四环产品5，6，和9顺丁烯二酸酐的高收率和高立体选择性序列，涉及形成三个环，四个C-C键和一个C-O键以及八个立体中心。在后一种情况下，一锅法反应方案非常简单，并且以基本上定量的产率提供了一种非对映异构体产物。线性共轭四烯在与亲二烯体的反应中表现出完全的末端位点选择性，并且计算研究表明，两个离散的π-共轭相互作用是这种意想不到的反应性的起源。B3LYP / 6-31G（d）过渡结构还可以通过识别优选的C1-C *二烯构象和非键合相互作用来解释这些转化过程中出现的意想不到的高π非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo048108a
• 作为产物：
  描述：

  2Z,8Z-matricaria methyl ester 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 正己烷 、 碘 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 methyl 2E,4E,6E,8E-decatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Christensen, Norges Tekniske Vitenskapsakademi, [Meddelelse], 1959, vol. <2>, # 7, p. 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Queensland Public Sector: Recent Developments in Employment Relations
  作者：Robyn Hollander、Louise Thornthwaite

  DOI：10.1111/1467-8500.00184

  日期：2000.12

  With the incumbent Labor government embracing a recentralisation of industrial relations, public sector agencies in Queensland are experiencing a dramatic shift in the framework of employment relations. This paper discusses the approach of the previous Coalition government to managing the public sector workforce and the emerging approach of the Labor government. The comparison of contrasting governmental approaches to public sector employment relations throughout the 1990s suggests that successive governments have balanced very differently the three main pressures they have faced: political, managerialist and industrial relations.
• Grundmann, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1152
  作者：Grundmann

  DOI：——

  日期：——
• Christensen, Norges Tekniske Vitenskapsakademi, [Meddelelse], 1959, vol. <2>, # 7, p. 52
  作者：Christensen

  DOI：——

  日期：——
• Double Diels−Alder Reactions of Linear Conjugated Tetraenes
  作者：Craig I. Turner、Michael N. Paddon-Row、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo048108a

  日期：2005.2.1

  explanation of unexpectedly high π-diastereofacial selectivities witnessed during these transformations, through the identification of preferred C1−C* diene conformations and nonbonded interactions. These new experimental and computational findings encourage the use of linear conjugated polyenes in domino sequences.

  线性共轭四烯显示出作为双二烯有效参与涉及两个分子间Diels-Alder反应或分子内随后的分子间Diels-Alder反应的序列。因此，简单tetraenol 1被变换成四环产品5，6，和9顺丁烯二酸酐的高收率和高立体选择性序列，涉及形成三个环，四个C-C键和一个C-O键以及八个立体中心。在后一种情况下，一锅法反应方案非常简单，并且以基本上定量的产率提供了一种非对映异构体产物。线性共轭四烯在与亲二烯体的反应中表现出完全的末端位点选择性，并且计算研究表明，两个离散的π-共轭相互作用是这种意想不到的反应性的起源。B3LYP / 6-31G（d）过渡结构还可以通过识别优选的C1-C *二烯构象和非键合相互作用来解释这些转化过程中出现的意想不到的高π非对映选择性。