{2-[(N-decyl-N-ethylcarbamoyl)methoxy]acetylamino}diglycylacetic acid | 562076-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(N-decyl-N-ethylcarbamoyl)methoxy]acetylamino}diglycylacetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[[2-[[2-[2-[decyl(ethyl)amino]-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 562076-77-1
• 化学式: C₂₂H₄₀N₄O₇
• 分子量: 472.582
• InChiKey: YZLCMBJTVOSKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  154.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucyldiglycylacetic acid benzyl ester hydrochloride 、 {2-[(N-decyl-N-ethylcarbamoyl)methoxy]acetylamino}diglycylacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以70%的产率得到benzyl 2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[2-[[2-[2-[decyl(ethyl)amino]-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Anion transport in liposomes responds to variations in the anchor chains and the fourth amino acid of heptapeptide ion channels

  摘要：

  制备了七种七肽衍生物，其肽结构为(Gly)3Xxx(Gly)3，其中Xxx代表一种可变氨基酸。氨基酸变体包括吖丁啶羧酸、哌啶酸、间氨基苯甲酸、脯氨酸和亮氨酸。所有七种化合物均具有C端苄基。在所有情况下，七肽的N端与二甘醇酸和二烷基胺相连。在五种情况下，N端基团为二癸胺，在两种情况下为N-乙基-N-癸基。研究了氯离子和羧基荧光素从磷脂囊泡中的释放情况，结果显示C10H21N(C2H5)COCH2OCH2CO–NH–(Gly)3Leu(Gly)3–OCH2Ph最为活性。希尔分析显示，该化合物涉及由四个单体单元形成的孔隙，而不是两个，这与本家族其他成员先前的发现不同。

  DOI：

  10.1039/b417808b
• 作为产物：
  描述：

  triglycine benzyl ester toluenesulfonic acid salt 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 {2-[(N-decyl-N-ethylcarbamoyl)methoxy]acetylamino}diglycylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Anion transport in liposomes responds to variations in the anchor chains and the fourth amino acid of heptapeptide ion channels

  摘要：

  制备了七种七肽衍生物，其肽结构为(Gly)3Xxx(Gly)3，其中Xxx代表一种可变氨基酸。氨基酸变体包括吖丁啶羧酸、哌啶酸、间氨基苯甲酸、脯氨酸和亮氨酸。所有七种化合物均具有C端苄基。在所有情况下，七肽的N端与二甘醇酸和二烷基胺相连。在五种情况下，N端基团为二癸胺，在两种情况下为N-乙基-N-癸基。研究了氯离子和羧基荧光素从磷脂囊泡中的释放情况，结果显示C10H21N(C2H5)COCH2OCH2CO–NH–(Gly)3Leu(Gly)3–OCH2Ph最为活性。希尔分析显示，该化合物涉及由四个单体单元形成的孔隙，而不是两个，这与本家族其他成员先前的发现不同。

  DOI：

  10.1039/b417808b