5-羟基-2,7-二甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)苯并吡喃-6-羧酸 | 705931-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2,7-二甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)苯并吡喃-6-羧酸
• 英文名称: cannabichromeorcinic acid
• 英文别名: Cannabiorcichromenic acid；5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromene-6-carboxylic acid
• CAS: 705931-13-1；63953-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: LQUGIUKHQGEKIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2,7-二甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)苯并吡喃-6-羧酸 反应 0.17h， 生成 cannabichromeorcin
  参考文献：
  名称：

  丙基大麻素酸的生物合成及其与戊基和甲基大麻素酸的生物合成关系

  摘要：

  摘要 使用 14 C 标记的大麻素酸，通过与来自三个大麻菌株的粗酶溶液进行体外温育，确定了丙基大麻素酸的生物合成。已经证明了甲基、丙基和戊基大麻素酸之间的生物合成关系。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84939-0
• 作为产物：
  描述：

  cannabigerorcinic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以148 mg的产率得到5-羟基-2,7-二甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)苯并吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  丙基大麻素酸的生物合成及其与戊基和甲基大麻素酸的生物合成关系

  摘要：

  摘要 使用 14 C 标记的大麻素酸，通过与来自三个大麻菌株的粗酶溶液进行体外温育，确定了丙基大麻素酸的生物合成。已经证明了甲基、丙基和戊基大麻素酸之间的生物合成关系。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84939-0

文献信息

• A Facile Phenol-Driven Intramolecular Diastereoselective Thermal/Base-Catalyzed Dipolar [2 + 2] Annulation Reactions:  An Easy Access to Complex Bioactive Natural and Unnatural Benzopyran Congeners
  作者：Mukulesh Mondal、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo0624344

  日期：2007.3.1

  phenol-driven intramolecular diastereoselective thermal/base-catalyzed dipolar [2 + 2] cycloaddition reactions and three different thermal intramolecular cyclization reactions. The effects of the nature and the position of phenolic groups in the starting materials on the course of these cycloaddition reactions have also been described. Depending upon the absence or presence of intramolecular hydrogen bonding

  复杂的具有生物活性的天然和非天然苯并吡喃同类物已通过苯酚驱动，通过两种不同的二羟基邻苯二酚，天然间苯二酸衍生物和三羟基二苯甲酮与柠檬醛和/或法呢醛的反应，以非常好的收率合成了一步/两步法。分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环加成反应和三种不同的分子内热环化反应。还描述了原料中酚基的性质和位置对这些环加成反应过程的影响。取决于原料中酚基团与羰基部分的分子内氢键是否存在，
• A Modular and Concise Total Synthesis of (±)-Daurichromenic Acid and Analogues
  作者：Hongjuan Hu、Tyler J. Harrison、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/jo049703f

  日期：2004.5.1

  total synthesis of (±)-daurichromenic acid has been accomplished in four steps from ethyl acetoacetate, ethyl crotonate, and trans,trans-farnesal. A series of analogues of this natural product, which has potent anti-HIV activity, were also prepared from ethyl or methyl acetoacetate and a series of readily available α,β-unsaturated esters and aldehydes.

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。
• Sequential Ketene Generation from Dioxane-4,6-dione-keto-dioxinones for the Synthesis of Terpenoid Resorcylates
  作者：Daniel C. Elliott、Tsz-Kan Ma、Aymane Selmani、Rosa Cookson、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00533

  日期：2016.4.15

  Trapping of the ketene generated from the thermolysis of 2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione-keto-dioxinone at 50 °C with primary, secondary, or tertiary alcohols gave the corresponding dioxinone β-keto-esters in good yield under neutral conditions. These intermediates were converted by palladium(0)-catalyzed decarboxylative allyl migration and aromatization into the corresponding β-resorcylates

  在50°C下用伯，仲或叔醇热解2-甲基-2-苯基-1,3-二恶烷-4,6-二酮-酮二恶烷酮所产生的乙烯酮，得到相应的二恶英酮β-酮酯在中性条件下收率高。这些中间体通过钯（0）催化的脱羧烯丙基迁移和芳构化转化为相应的β-间苯二酸酯。这些转化应用于天然产物（±）-大麻二甲铬酸和（±）-十二碳二烯酸的合成。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES
  申请人：BEETLEBUNG PHARMA LTD

  公开号：WO2020031179A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides simple synthetic routes for the preparation of cannabinoid compounds such as CBD, CBDV, THC, THCV, CBN, HU-308, CBG, CBC, and derivatives thereof, which are stereoselective and provide the desired cannabinoid compound in high yield.

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。
• BIOSYNTHESIS OF CANNABINOIDS AND CANNABINOID PRECURSORS
  申请人：Ginkgo Bioworks, Inc.

  公开号：US20220195472A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Aspects of the disclosure relate to biosynthesis of cannabinoids and cannabinoid precursors in recombinant cells and in vitro.