methyl (E)-11-trimethylsilyloxyoctadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-11-trimethylsilyloxyoctadec-9-enoate
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: NOZGJYHHUISLAX-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-keto-9(E),12(E)-octadecadienoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (E)-11-trimethylsilyloxyoctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  11-Keto-9(E),12(E)-octadecadienoic Acid, a Novel Fatty Acid that Enhances Fibrinolytic Activity of Endothelial Cells.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.171

文献信息

• Oxygenation of Monoenoic Fatty Acids by CYP175A1, an Orphan Cytochrome P450 from <i>Thermus thermophilus</i> HB27
  作者：Sandeep Goyal、Shibdas Banerjee、Shyamalava Mazumdar

  DOI：10.1021/bi300514j

  日期：2012.10.9

  monooxygenation of the monoenoic fatty acids depending on the ethylenic double bond (C═C) configuration. When the double bond was in cis-configuration, an epoxy fatty acid was found to be the major product and two allyl-hydroxy fatty acids were found to be the minor products. But when the double bond was in trans-configuration the product distribution was reversed. The oxygenation efficiency was found to be

  已经研究了CYP175A1对各种链长（C16–C24）的饱和和单不饱和脂肪酸的单加氧反应的催化活性，以评估该孤儿热稳定细胞色素P450酶的酶促性质。结果表明，该酶可以催化单不饱和脂肪酸的反应，但不能催化饱和脂肪酸的反应。使用ESI-MS和GC-MS进行的产品分析表明，取决于烯键式双键（C═C）的构型，CYP175A1催化单烯脂肪酸的单加氧反应具有重要的区域选择性。当双键处于顺式构型时，发现环氧脂肪酸是主要产物，而发现两个烯丙基-羟基脂肪酸是次要产物。但是当双键处于反式构型时，产物分布相反。发现棕榈油酸的氧化效率最高（链长为C16），但活性与链长或脂肪酸的不饱和位置没有直接关系。分子对接计算表明，单烯脂肪酸的“ U”型构型特别负责它们在酶口袋中的结合，这也与在氧化反应中观察到的区域选择性一致。目前的结果提供证据，CYP175A1可以催化几种单烯脂肪酸的区域选择性氧化反应，尽管它不能催化相应的
• Identification of (<i>e</i>)-11-hydroxy-9-octadecenoic acid and (<i>E</i>)-9-hydroxy-10-octadecenoic acid by biotransformation of oleic acid by<i>Pseudomonas</i>sp. 32T3
  作者：E. Rodríguez、M. J. Espuny、A. Manresa、A. Guerrero

  DOI：10.1007/s11746-001-0310-3

  日期：2001.6

  AbstractPseudomonas sp. 32T3, a newly identified strain originally isolated from a vegetable oil‐contaminated soil, produces three monohydroxy acids—(E)‐11‐hydroxy‐9‐octadecenoic acid, (E)‐10‐hydroxy‐8‐octadecenoic acid, and (E)‐9‐hydroxy‐10‐octadecenoic acid—as bioconversion products of oleic acid. The bacterial cells were grown in a mineral medium containing oleic acid as the main carbon substrate. The compounds were identified as the corresponding methyl esters on the basis of their chromatographic and spectroscopic (1H and 13C nuclear magnetic resonance and gas chromatography‐mass spectrometry) features.
• 11-Keto-9(E),12(E)-octadecadienoic Acid, a Novel Fatty Acid that Enhances Fibrinolytic Activity of Endothelial Cells.
  作者：CHIKARA SHINOHARA、KEIJI HASUMI、TOSHIHIRO CHIKANISHI、TADASHI KIKUCHI、AKIRA ENDO

  DOI：10.7164/antibiotics.52.171

  日期：——