4,5-dichloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 737792-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[4,5-dichloro-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 737792-29-9
• 化学式: C₃₂H₃₂Cl₂N₄O₆
• 分子量: 639.535
• InChiKey: OOGAIYNFSYPNLT-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-amino-5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  与 2-Amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine 和 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 相关的 7-卤代 7-Deazapurine 核苷的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822382
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 4,5-dichloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与 2-Amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine 和 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 相关的 7-卤代 7-Deazapurine 核苷的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822382

文献信息

• Regioselective Syntheses of 7-Halogenated 7-Deazapurine Nucleosides Related to 2-Amino-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 7-Deaza-2′-deoxyisoguanosine
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1055/s-2004-822382

  日期：——

  The syntheses of 7-halogenated derivatives 3b-e of 2-amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine as well as 7-bromo and 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c are described. Nucleobase anion glycosylation was employed for the convergent nucleoside synthesis. The regioselective 7-halogenation was performed either on the nucleoside precursor 7 or on the nucleobase 12. Two bromo substituents were introduced

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。