Coumarin 343 9-(1-(umbelliferone-9-methyl)triazol-4-yl)nonyl ester | 1393365-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Coumarin 343 9-(1-(umbelliferone-9-methyl)triazol-4-yl)nonyl ester
• CAS: 1393365-00-8
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₇
• 分子量: 652.747
• InChiKey: CFLJTSPKEYJVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Coumarin 343 9-(1-(umbelliferone-9-methyl)triazol-4-yl)nonyl ester 、 二甲基吡啶胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到9-[1-[[8-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl]methyl]triazol-4-yl]nonyl 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence ratiometric zinc sensors based on controlled energy transfer

  摘要：

  高保真检测易溶锌对于了解锌平衡与人体病理生理之间的分子机制至关重要。荧光比率测量传感器最适合用于细胞内锌离子的检测和运输。在此，我们报告了基于双荧光团平台的荧光比率锌传感器（HN1 和 HN2）的开发情况。传感器结构包括蓝色荧光伞形酮和吸收蓝色荧光的能量接受发色团。研究发现，通过抑制分子内光诱导的电子转移，锌结合可促进伞形酮发射的荧光开启，从而促进共振能量转移到能量接受体。净观测值是荧光比率变化，其程度在很大程度上取决于受体的化学结构。包括稳态和瞬态光致发光光谱在内的光物理研究表明，锌的荧光响应机制涉及分子内电子转移和色素间能量转移的结合。锌探针具有良好的选择性、pH 值耐受性和适当的 Kd 值，显示出适用于生物锌离子检测的传感能力。最后，活体 HeLa 细胞中外源锌离子的荧光比率测量法证明了锌的检测能力。探针能够可靠地监测锌在细胞膜上的平衡。

  DOI：

  10.1039/c2jm33366j
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 L-ascorbic acid sodium 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Coumarin 343 9-(1-(umbelliferone-9-methyl)triazol-4-yl)nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence ratiometric zinc sensors based on controlled energy transfer

  摘要：

  高保真检测易溶锌对于了解锌平衡与人体病理生理之间的分子机制至关重要。荧光比率测量传感器最适合用于细胞内锌离子的检测和运输。在此，我们报告了基于双荧光团平台的荧光比率锌传感器（HN1 和 HN2）的开发情况。传感器结构包括蓝色荧光伞形酮和吸收蓝色荧光的能量接受发色团。研究发现，通过抑制分子内光诱导的电子转移，锌结合可促进伞形酮发射的荧光开启，从而促进共振能量转移到能量接受体。净观测值是荧光比率变化，其程度在很大程度上取决于受体的化学结构。包括稳态和瞬态光致发光光谱在内的光物理研究表明，锌的荧光响应机制涉及分子内电子转移和色素间能量转移的结合。锌探针具有良好的选择性、pH 值耐受性和适当的 Kd 值，显示出适用于生物锌离子检测的传感能力。最后，活体 HeLa 细胞中外源锌离子的荧光比率测量法证明了锌的检测能力。探针能够可靠地监测锌在细胞膜上的平衡。

  DOI：

  10.1039/c2jm33366j