(E)-12-hydroxydodec-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-12-hydroxydodec-3-en-2-one
• 英文别名: trans-3-Dodecen-12-ol-2-on
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: BMKQKTOPMZQAIE-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-12-hydroxydodec-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 以69%的产率得到11-aminododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Access to α-Methylamines through Cross-Metathesis

  摘要：

  一种涉及交叉易位和还原胺化的两步过程，使得从多种末端烯烃轻松制备α-甲基胺和α,α′-二甲基二胺成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218672
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 、 丁烯酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-12-hydroxydodec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢原子转移实现不饱和酮的无金属光化学烯烃异构化

  摘要：

  带来光明：已经发现了一种有效的光化学无金属/催化剂体系，用于不饱和酮的选择性单键烯烃迁移。多种底物范围、官能团耐受性及其在线性烯烃中的去同源化和单碳选择性烯烃迁移过程中的应用突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200634

文献信息

• Straightforward Access to α-Methylamines through Cross-Metathesis
  作者：Michèle Bertrand、Gérard Gil、Stéphane Gastaldi、Florent Poulhès、Rémy Sylvain、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0029-1218672

  日期：2010.4

  A two-step procedure involving cross-metathesis and reductive amination enables easy access to α-methylamines and α,α′-dimethyldiamines from a wide variety of terminal olefins.

  一种涉及交叉易位和还原胺化的两步过程，使得从多种末端烯烃轻松制备α-甲基胺和α,α′-二甲基二胺成为可能。
• Metal‐Free Photochemical Olefin Isomerization of Unsaturated Ketones via 1,5‐Hydrogen Atom Transfer
  作者：Rajendran Manikandan、Ravindra S. Phatake、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/chem.202200634

  日期：2022.5.19

  Bring on the Light: An efficient photochemical metal/catalyst-free system has been uncovered for the selective one-bond olefin migration of unsaturated ketones. Diverse substrate scope, functional group tolerance and its application for dehomologation and one-carbon selective olefin migration processes in linear alkenes highlights the usefulness of this method.

  带来光明：已经发现了一种有效的光化学无金属/催化剂体系，用于不饱和酮的选择性单键烯烃迁移。多种底物范围、官能团耐受性及其在线性烯烃中的去同源化和单碳选择性烯烃迁移过程中的应用突出了该方法的实用性。