27-benzyloxy-octacosanoic acid | 775341-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 27-benzyloxy-octacosanoic acid
• 英文别名: 27-Phenylmethoxyoctacosanoic acid
• CAS: 775341-75-8
• 化学式: C₃₅H₆₂O₃
• 分子量: 530.875
• InChiKey: ZLJFWEAVLTZELM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  27-benzyloxy-octacosanoic acid 、 C₁₁₇H₁₇₆N₂O₁₆S 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  长链脂肪酸对根瘤菌sin-1脂质A拮抗活性的影响。

  摘要：

  来自固氮细菌根瘤菌 sin-1 的脂质 A 在结构上是不寻常的，因为缺乏磷酸盐并且存在 2-氨基葡萄糖酸内酯和极长链脂肪酸 27-羟基二十八烷酸 (27OHC28:0) 部分。这种结构上不寻常的脂质 A 可以拮抗大肠​​杆菌 LPS 诱导的人单核细胞产生 TNF-α。为了确定不寻常的长链 27-羟基二十二烷酸与拮抗特性的相关性，开发了一种高度收敛的策略来合成 R. sin-1 的脂质 A 的几种衍生物。化合物1是在C-2'处具有27-羟基二十二烷酸的天然R.sin-1脂质A，化合物2在该位置含有二十八烷酸部分，并且化合物3被短链十四烷酸修饰。对人类单核细胞系的细胞活化研究表明，二十八烷酸对于最佳拮抗特性非常重要。然而，天然 27-羟基二十八烷酸部分的羟基并不能解释抑制活性。由此产生的结构-活性关系对于设计治疗感染性休克的化合物非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.012
• 作为产物：
  描述：

  27-benzyloxy-octacosanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到27-benzyloxy-octacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Lipid A Derivative That Contains a 27-Hydroxyoctacosanoic Acid Moiety

  摘要：

  A general synthetic strategy for long-chain omega-1 hydroxy fatty acids has been developed, which employs as a key reaction step a cross metathesis between omega-unsaturated ester and 3-butene-2-ol. The resulting lipids were used for the preparation of lipid A derivatives of Rhizobium sin-1, which have the ability to inhibit the E. coli LPS-dependent synthesis of tumor necrosis factor by human monocytes.

  DOI：

  10.1021/ol048746f

文献信息

• Preparation of a Lipid A Derivative That Contains a 27-Hydroxyoctacosanoic Acid Moiety
  作者：Balaji Santhanam、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol048746f

  日期：2004.9.1

  A general synthetic strategy for long-chain omega-1 hydroxy fatty acids has been developed, which employs as a key reaction step a cross metathesis between omega-unsaturated ester and 3-butene-2-ol. The resulting lipids were used for the preparation of lipid A derivatives of Rhizobium sin-1, which have the ability to inhibit the E. coli LPS-dependent synthesis of tumor necrosis factor by human monocytes.
• The influence of the long chain fatty acid on the antagonistic activities of Rhizobium sin-1 lipid A
  作者：Yanghui Zhang、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.012

  日期：2007.7

  27-hydroxyoctacosanoic acid for antagonistic properties, a highly convergent strategy for the synthesis of several derivatives of the lipid A of R. sin-1 has been developed. Compound 1 is a natural R. sin-1 lipid A having a 27-hydroxyoctacosanoic acid at C-2', compound 2 contains an octacosanoic acid moiety at this position, and compound 3 is modified by a short chain tetradecanoic acid. Cellular activation

  来自固氮细菌根瘤菌 sin-1 的脂质 A 在结构上是不寻常的，因为缺乏磷酸盐并且存在 2-氨基葡萄糖酸内酯和极长链脂肪酸 27-羟基二十八烷酸 (27OHC28:0) 部分。这种结构上不寻常的脂质 A 可以拮抗大肠​​杆菌 LPS 诱导的人单核细胞产生 TNF-α。为了确定不寻常的长链 27-羟基二十二烷酸与拮抗特性的相关性，开发了一种高度收敛的策略来合成 R. sin-1 的脂质 A 的几种衍生物。化合物1是在C-2'处具有27-羟基二十二烷酸的天然R.sin-1脂质A，化合物2在该位置含有二十八烷酸部分，并且化合物3被短链十四烷酸修饰。对人类单核细胞系的细胞活化研究表明，二十八烷酸对于最佳拮抗特性非常重要。然而，天然 27-羟基二十八烷酸部分的羟基并不能解释抑制活性。由此产生的结构-活性关系对于设计治疗感染性休克的化合物非常重要。