(1RS,2SR,6SR)-4,4-dimethyl-1-<3-(methoxycarbonyl)prop-2-ynyl>bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol | 144626-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1RS,2SR,6SR)-4,4-dimethyl-1-<3-(methoxycarbonyl)prop-2-ynyl>bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
• CAS: 144626-42-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IEXHABKQAQGPLO-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,6SR)-4,4-dimethyl-1-<3-(methoxycarbonyl)prop-2-ynyl>bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环丙基羰基重排-环化策略构建双环系统

  摘要：

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80475-0
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)-cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 正丁基锂 、 银 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1RS,2SR,6SR)-4,4-dimethyl-1-<3-(methoxycarbonyl)prop-2-ynyl>bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环丙基羰基重排-环化策略构建双环系统

  摘要：

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80475-0

文献信息

• Some novel electron transfer mediated cascade ring-opening reactions of bicyclo[4.1.0]ketones
  作者：Robert A. Batey、John D. Harling、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00635-7

  日期：1996.8

  The radical ring-opening reactions of cyclopropyl ketones, mediated by samarium (II) iodide and other electron transfer agents are described. This strategy allows tandem rearrangement cyclisation reactions and the trapping of the resultant samarium (III) enolates by a variety of electrophiles, for the construction of complex bicyclic systems.

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。