3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)bis(N-(7-(((3aR,4R,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanamide) | 915118-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)bis(N-(7-(((3aR,4R,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanamide)
• CAS: 915118-37-5
• 化学式: C₄₆H₄₉N₅O₁₈
• 分子量: 959.918
• InChiKey: JUCOJSIDTDGECQ-FISXKAAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  275.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)bis(N-(7-(((3aR,4R,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanamide) 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到N-[7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-3-[1-[3-[[7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]amino]-3-oxopropyl]triazol-4-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  抑制Hsp90蛋白折叠机制的香豆素A1类似物的合成和评估。

  摘要：

  香豆素抗生素不仅是DNA促旋酶的有效抑制剂，而且是迄今为止报道的最有效的90 kDa热休克蛋白（Hsp90）C端抑制剂。与N端ATP结合位点相反，对Hsp90 C端的了解很少。此外，这类天然产物与Hsp90之间存在非常有限的构效关系。在这封信中，介绍了二聚香豆素类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol061918j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)bis(N-(7-(((3aR,4R,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  抑制Hsp90蛋白折叠机制的香豆素A1类似物的合成和评估。

  摘要：

  香豆素抗生素不仅是DNA促旋酶的有效抑制剂，而且是迄今为止报道的最有效的90 kDa热休克蛋白（Hsp90）C端抑制剂。与N端ATP结合位点相反，对Hsp90 C端的了解很少。此外，这类天然产物与Hsp90之间存在非常有限的构效关系。在这封信中，介绍了二聚香豆素类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol061918j