(4R)-4-[(Z)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 132698-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-[(Z)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 132698-07-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: IQVHJTCATZEJPA-KFOINNEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(Z)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(4R)-4-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的手性氧烯丙基阳离子通过 N-Tethered Allenamides 环氧化的立体选择性分子内 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja030416n
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 triphenylphosphonyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(4R)-4-[(Z)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的手性氧烯丙基阳离子通过 N-Tethered Allenamides 环氧化的立体选择性分子内 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja030416n

文献信息

• Investigations of a Nucleophilic Alaninol Synthon Derived from Serine
  作者：Mukund P. Sibi、Drew Rutherford、Paul A. Renhowe、Biqin Li

  DOI：10.1021/ja9906249

  日期：1999.8.1

  good to excellent yields (74−89%) and, in some cases, provides excellent stereocontrol of the new double bond. The geometry of the newly formed double bond is influenced by the nature of the aldehyde and reaction conditions. The trends in olefin configuration are discussed. Application of this methodology allows for easy preparation of molecules containing double bonds allylic to nitrogen, including oxazolidinones

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。
• A new nucleophilic alaninol synthon from serine
  作者：Mukund P. Sibi、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88501-9

  日期：1990.1

  A new nucleophilic alaninol synthon derived from serine is reported. The utility of this reagent in the stereoselective synthesis of beta,gamma-unsaturated amino alcohols is described.