(4R)-4-[(Z)-hexadec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 143799-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-[(Z)-hexadec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 143799-48-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₂
• 分子量: 309.492
• InChiKey: WIVRKRXAZBUYOJ-WBYGGXTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(Z)-hexadec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3Z)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的亲核丙氨醇合成子的研究

  摘要：

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja9906249
• 作为产物：
  描述：

  十五醛 、 triphenylphosphonyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R)-4-[(Z)-hexadec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4R)-4-[(E)-hexadec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的亲核丙氨醇合成子的研究

  摘要：

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja9906249

文献信息

• Regio- and stereoselective hydroborations of chiral allyl amines. Synthesis of amino alcohols
  作者：Mukund P. Sibi、Biqin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74666-1

  日期：1992.7

  Chiral allyl amines with the carboncarbon double bond at an internal position undergo regio- and stereocontrolled hydroborations to provide 1,2-amino alcohols in good yields. The precursor olefins are readily available from a nucleophilic alaninol synthon prepared from serine.

  在内部位置具有碳-碳双键的手性烯丙基胺会进行区域和立体控制的硼氢化反应，从而以高收率提供1,2-氨基醇。前体烯烃可容易地获自由丝氨酸制备的亲核丙氨醇合成子。