(R)-(-)-3-(3-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one | 564472-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(-)-3-(3-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (3R)-1-(3-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one；3-[(3R)-3-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 564472-40-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: FMZZECGXPMZKLI-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 (R)-(-)-3-(3-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 生成 2,2,5-trimethyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  开发了丙氨酸衍生的氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂向α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成。这种新的三齿配体在各种无环底物的反应中始终诱导出高对映选择性。理论机理分析表明，通过磷和氮原子分别与铜（III）和锌（II）原子以及氧阴离子与两种金属的配位，CC键的形成通过高度有序的过渡态发生中心。

  DOI：

  10.1021/ol0618306
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 在 (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)propan-1-ol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(R)-(-)-3-(3-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  开发了丙氨酸衍生的氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂向α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成。这种新的三齿配体在各种无环底物的反应中始终诱导出高对映选择性。理论机理分析表明，通过磷和氮原子分别与铜（III）和锌（II）原子以及氧阴离子与两种金属的配位，CC键的形成通过高度有序的过渡态发生中心。

  DOI：

  10.1021/ol0618306

文献信息

• Highly Enantioselective Copper-Phosphoramidite-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic α,β-Unsaturated Imides
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia

  DOI：10.1002/adsc.200505309

  日期：2006.2

  the β-position of aliphatic carboxylic acid derivatives with high enantioselectivities by the use of a commercially available chiral ligand is reported. N-Acylpyrrolidinones, as simple derivatives of an α,β-unsaturated carboxylic acid, were found to be the substrates of choice featuring good reactivity and high enantioselectivities (up to >99% ee).

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Alkyl Zinc Reagents to Unsaturated N-Acyloxazolidinones Promoted by a Chiral Triamide Phosphane
  作者：Alexander W. Hird、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200390328

  日期：2003.3.17
• Aminohydroxyphosphine Ligand for the Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Alakananda Hajra、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol0618306

  日期：2006.8.1

  aminohydroxyphosphine ligand was developed for copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. This new tridentate ligand induces consistently high enantioselectivity in reactions of a variety of acyclic substrates. Theoretical mechanistic analysis suggests that the C-C bond formation takes place through a highly ordered transition state by the coordination

  开发了丙氨酸衍生的氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂向α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成。这种新的三齿配体在各种无环底物的反应中始终诱导出高对映选择性。理论机理分析表明，通过磷和氮原子分别与铜（III）和锌（II）原子以及氧阴离子与两种金属的配位，CC键的形成通过高度有序的过渡态发生中心。