1,3-dibenzyloxy-2-propyl acetoacetate | 864251-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyloxy-2-propyl acetoacetate
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]ethyl 3-oxobutanoate；1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 864251-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: SQCVXZACOHZLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyloxy-2-propyl acetoacetate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.13h， 生成 1,3-dibenzyloxy-2-propyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯合成2-脱氧木酮-1，4-内酯和2-脱氧核糖-1，4-内酯的对映选择性。

  摘要：

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：

  DOI：

  10.1021/jo991211t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 以 xylene 、 苯甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dibenzyloxy-2-propyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过高对映选择性碳氢插入反应由甘油衍生物合成2-脱氧木糖内酯

  摘要：

  手性二吡啶（II）羧酰胺催化的1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯的重氮分解可导致高度对映选择性和非对映选择性的碳氢插入，从而形成3,5-二烷基2-脱氧二甲苯基内酯，其对映体过量高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76684-6

文献信息

• [EN] 1,4-DIARYL-DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONES AND THEIR USE AS HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] 1,4-DIARYL-DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ELASTASE DU NEUTROPHILE HUMAINE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005082864A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The invention relates to novel heterocyclic derivatives of the general formula (I), processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗慢性阻塞性肺病、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。
• 1,4-Diaryl-Dihydropyrimidin-2-Ones and Their Use as Human Neutrophil Elastase Inhibitors
  申请人：Gielen-Haertwig Heike

  公开号：US20080064704A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to novel heterocyclic derivatives of the general formula (I), processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  本发明涉及一种新颖的杂环衍生物，其一般式为（I），以及它们的制备方法和在药物中的应用，特别是用于治疗慢性阻塞性肺疾病、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。
• 1,4-diaryl-dihydropyrimidin-2-ones and their use as human neutrophil elastase inhibitors
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US08101615B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The invention relates to novel heterocyclic derivatives of the general formula (I), processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  本发明涉及一种新型杂环衍生物，其一般式为(I)，其制备过程以及其在药物中的应用，特别是用于治疗慢性阻塞性肺疾病、急性冠状动脉综合症、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。
• 1,4-DIARYL-DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONES AND THEIR USE AS HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1723121B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8101615B2
  申请人：——

  公开号：US8101615B2

  公开（公告）日：2012-01-24