(2S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2-(4'-tert-butylphenyl)-5-methyl-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazol-4-one | 699432-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2-(4'-tert-butylphenyl)-5-methyl-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazol-4-one
• 英文别名: (2S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2-(4-tert-butylphenyl)-5-methyl-2,3,3a,6-tetrahydroimidazo[1,5-b][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 699432-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: QHPZDCOWHAVFGP-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2-(4'-tert-butylphenyl)-5-methyl-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazol-4-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-4-p-tert-butylphenylbutanoic acid lactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-tert-Butyl-3-methyl-2,3-dihydroimidazol- 4-one-N-oxide:  A New Nitrone-Based Chiral Glycine Equivalent

  摘要：

  Cycloaddition reactions between a new homochiral imidazolone-derived nitrone afford cycloadclucts in high yield and with high stereoselectivity. Subsequent cycloadduct elaboration affords the gamma-lactones of gamma-hydroxy-alpha-amino acids as well as the optically pure amino acids themselves.

  DOI：

  10.1021/ol049505a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 在 urea-hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2-(4'-tert-butylphenyl)-5-methyl-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-tert-Butyl-3-methyl-2,3-dihydroimidazol- 4-one-N-oxide:  A New Nitrone-Based Chiral Glycine Equivalent

  摘要：

  Cycloaddition reactions between a new homochiral imidazolone-derived nitrone afford cycloadclucts in high yield and with high stereoselectivity. Subsequent cycloadduct elaboration affords the gamma-lactones of gamma-hydroxy-alpha-amino acids as well as the optically pure amino acids themselves.

  DOI：

  10.1021/ol049505a