2,4,6-三(3,5-二氟苯基)环硼氧烷97%+ | 218963-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三(3,5-二氟苯基)环硼氧烷97%+
• 中文别名: 9-氯-2-苯基-1,2,3,4,6,7-六氢[1,4]重氮基庚英并[3,2,1-hi]吲哚盐酸(1:1)
• 英文名称: tris(3,5-difluorophenyl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-Tris(3,5-difluorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 218963-15-6
• 化学式: C₁₈H₉B₃F₆O₃
• 分子量: 419.691
• InChiKey: PJMAHLXNKISHQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(3,5-二氟苯基)环硼氧烷97%+ 、 1-苯基-N-(吡嗪-2-基)甲亚胺 在 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 potassium acetate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-N-(pyrazin-2-yl)-1-(3,5-difluorophenyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基醛亚胺的铜催化不对称芳基化：1,4-插入的基本步骤

  摘要：

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201812646
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2,4,6-三(3,5-二氟苯基)环硼氧烷97%+
  参考文献：
  名称：

  溶剂对二级球体修饰脯氨酸的影响：多变量探索

  摘要：

  溶剂效应对脯氨酸催化的羟醛反应的关键影响已被广泛描述。在这里，我们应用多元回归策略来探讨不同溶剂对用硼酸修饰的脯氨酸催化的醛醇缩合反应的影响。在该系统中，硼酸与脯氨酸的原位结合以及羟醛反应的结果均受到溶剂控制的微环境的影响。因此，为了揭示机理见解和确定方法改进的辅助目标，我们设计了一组实验，涵盖 5 种不同溶剂中的 15 种硼酸。基于可能导致这些反应选择性的假设中间体或相互作用，我们提出了硼酸库的几种结构构型。随后，我们比较了将不同溶剂中的反应结果与为每种提议的配置生成的分子描述符相关联的统计模型。这些模型暗示了不同相互作用在控制每种所研究溶剂的选择性方面的重要性。作为我们方法实用性的概念验证，氯仿中的模型最终将酮负载量降低至仅两个当量，同时保持优异的产率以及对映体和非对映体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02778

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Olefins from Ketones and Organoboron Reagents under Neutral Conditions
  作者：Chuanhu Lei、Yong Jie Yip、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b02742

  日期：2017.5.3

  Nickel-catalyzed addition of arylboron reagents to ketones results in aryl olefins directly. The neutral condition allows acidic protons of alcohols, phenols, and malonates to be present, and fragile structures are also tolerated.

  镍催化的芳基硼试剂与酮的加成直接产生芳基烯烃。中性条件允许存在醇类、酚类和丙二酸酯的酸性质子，并且还可以容忍脆弱的结构。
• Secondary-sphere modification in proline catalysis: old friend, new connection
  作者：Ido Domb、Danilo M. Lustosa、Anat Milo

  DOI：10.1039/d1cc05589e

  日期：——

  reactivity and selectivity of amino catalysts. Herein, the carboxylic acid moiety of proline was targeted as a site for modification under catalytic reaction conditions with boronic acids. Intermolecular aldol reactions between aromatic aldehydes and cyclopentanone were selected as a proof-of-concept because cyclopentanone as an aldol donor was often associated with decreased selectivity compared to its

  在这项工作中，我们利用我们的有机催化剂原位二级球修饰策略来提高氨基催化剂的反应性和选择性。在此，脯氨酸的羧酸部分被定位为在催化反应条件下与硼酸进行修饰的位点。芳香醛和环戊酮之间的分子间羟醛反应被选为概念验证，因为环戊酮作为羟醛供体通常与与其 6 元环类似物己酮相比选择性降低有关。我们的二级球体修饰策略，使用自然发生的L-脯氨酸氨基酸，可在室温下进行反应，具有高水平的非对映和对映选择性和较短的反应时间。NMR 和 HR-MS 研究揭示了催化剂结构的性质以及水在我们的反应中的作用。
• Effect of Solvents on Proline Modified at the Secondary Sphere: A Multivariate Exploration
  作者：Danilo M. Lustosa、Shahar Barkai、Ido Domb、Anat Milo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02778

  日期：2022.2.4

  The critical influence of solvent effects on proline-catalyzed aldol reactions has been extensively described. Herein, we apply multivariate regression strategies to probe the influence of different solvents on an aldol reaction catalyzed by proline modified at its secondary sphere with boronic acids. In this system, both in situ binding of the boronic acid to proline and the outcome of the aldol reaction

  溶剂效应对脯氨酸催化的羟醛反应的关键影响已被广泛描述。在这里，我们应用多元回归策略来探讨不同溶剂对用硼酸修饰的脯氨酸催化的醛醇缩合反应的影响。在该系统中，硼酸与脯氨酸的原位结合以及羟醛反应的结果均受到溶剂控制的微环境的影响。因此，为了揭示机理见解和确定方法改进的辅助目标，我们设计了一组实验，涵盖 5 种不同溶剂中的 15 种硼酸。基于可能导致这些反应选择性的假设中间体或相互作用，我们提出了硼酸库的几种结构构型。随后，我们比较了将不同溶剂中的反应结果与为每种提议的配置生成的分子描述符相关联的统计模型。这些模型暗示了不同相互作用在控制每种所研究溶剂的选择性方面的重要性。作为我们方法实用性的概念验证，氯仿中的模型最终将酮负载量降低至仅两个当量，同时保持优异的产率以及对映体和非对映体选择性。
• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i> ‐Heteroaryl Aldimines: Elementary Step of a 1,4‐Insertion
  作者：Chunlin Wu、Xurong Qin、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201812646

  日期：2019.2.25

  complexes of monodentate phosphoramidites efficiently promote asymmetric arylation of N‐azaaryl aldimines with arylboroxines. DFT calculations and experiments support an elementary step of 1,4‐insertion in the reaction pathway, a step in which an aryl‐copper species adds directly across four atoms of C=N−C=N in the N‐azaaryl aldimines.

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。