(4aR)-3-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinoline-8-carboxylic acid | 1054332-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR)-3-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 1054332-29-4
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 432.95
• InChiKey: XJFUILMOPIEMBH-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-3-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinoline-8-carboxylic acid 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 在 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强大的双重Bcl-2 / Bcl-x L拮抗剂的多千克合成。2. 1,3-二胺部分的制造和最终偶联反应的改进

  摘要：

  本文描述了与酸部分2偶联反应中涉及的千克量磺酰胺部分3的合成，以提供批次的候选药物1用于临床前研究和首次人类临床试验。依靠手性分离的第一种方法提供了所需的1,3-二胺20（磺酰胺3的前体）对映体。还讨论了使用Ellman手性助剂与aza-Reformatsky反应耦合以控制立体化学的对映体合成20。详细介绍了EDCI在cGMP流程中提供1的最终步骤的耦合条件。另一种使用方法还提出了N-（1-甲磺酰基）苯并三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00367