N-methyl-N-(2-iodophenyl)-1,2-benzenediamine | 869790-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-iodophenyl)-1,2-benzenediamine
• 英文别名: N1-(2-iodophenyl)-N1-methylbenzene-1,2-diamine；2-N-(2-iodophenyl)-2-N-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 869790-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₃IN₂
• 分子量: 324.164
• InChiKey: ICJQVDDBOFLBJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  399.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-iodophenyl)-1,2-benzenediamine 在 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-acetyl-5,10-dihydro-10-methylphenazine
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Intramolecular N-Arylations

  摘要：

  N-Substituted phenoxazines and related aza analogs have been prepared from N-acetylated aryloxy anilides by transition-metal-free, base-catalyzed cyclization reactions. In the presence of a mixture of 10 mol % of N,N-dimethylethylenediamine (DMEDA) and 2 equiv of K2CO3 in toluene at 135 degrees C the products are obtained in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol3005134
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-methyl-N-(2-iodophenyl)-1,2-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  与可回收钯络合树枝状大分子在二氧化硅上的分子内羰基化反应：合成含氧、氮或硫的中环稠合杂环

  摘要：

  负载在二氧化硅上的钯络合树枝状大分子被评估为分子内羰基化反应的催化剂。结果表明，树枝状催化剂显示出高活性，以优异的产率提供含氧、氮或硫的七元或八元环稠合杂环。此外，这些催化剂具有竞争优势，因为它们可以通过在空气中简单过滤而轻松回收，并可重复使用多达 8 个循环，而活性仅有轻微损失。

  DOI：

  10.1021/ja053650h

文献信息

• Sequence of Intramolecular Carbonylation and Asymmetric Hydrogenation Reactions: Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of Medium Ring Tricyclic Lactams
  作者：Shui-Ming Lu、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja7111417

  日期：2008.5.1

  The intramolecular cyclocarbonylation reaction with palladium-complexed dendrimers on silica is a very effective method for the regioselective synthesis of methylene 8-, 9-, and 10-membered rings. The heterogeneous dendritic catalysts are easily recovered by simple filtration and reused for up to 10 cycles with only a slight loss of activity. Asymmetric hydrogenation of the resulting unsaturated heterocycles

  在二氧化硅上与钯配合的树枝状大分子的分子内环羰基化反应是区域选择性合成亚甲基 8-、9-和 10-元环的一种非常有效的方法。多相树枝状催化剂很容易通过简单的过滤回收并重复使用多达 10 个循环，而活性只有轻微的损失。所得不饱和杂环的不对称氢化以优异的产率和高对映体过量提供旋光三环内酰胺。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物、醚、腈、酮和酯。此外，环上杂原子的变化对反应的效率和对映选择性没有任何影响。