2-氯-3-[(1,1-二甲基乙基)氨基]吡啶 | 151414-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-[(1,1-二甲基乙基)氨基]吡啶
• 英文名称: 2-Chloro-3-<(1,1-dimethylethyl)amino>pyridine
• 英文别名: tert-butyl-(2-chloro-pyridin-3-yl)-amine；2- chloro-3-[(1,1-dimethylethyl)amino]pyridine；N-tert-butyl-2-chloropyridin-3-amine
• CAS: 151414-96-9
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 184.669
• InChiKey: HTWCUJXRKJJWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-[(1,1-二甲基乙基)氨基]吡啶 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-ethyl [2-[tert-butyl-(2-chloropyridin-3-yl)amino]-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Radical Smiles Rearrangement

  摘要：

  Radicals derived from N-(alpha-xanthyl)acetanilides or N-(alpha-xanthyl)acetylaminopyridines possessing a substituent next to the nitrogen undergo a hitherto undocumented Smiles rearrangement proceeding through a four-membered ring. It was also found that under certain conditions the amidyl radical produced by cleavage of the four-membered ring intermediate can undergo fragmentation to give an isocyanate. Such fragmentations are unprecedented at temperatures corresponding to refluxing benzene or chlorobenzene.

  DOI：

  10.1021/ol051568l
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-氯-3-[(1,1-二甲基乙基)氨基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳香胺叔丁基化的新方法

  摘要：

  讨论了一种新的方法，该方法可通过两步从胺类通过胺类合成氨基叔丁胺，并将其应用于各种芳基胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79334-8

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Alkane C−H Arylation from Aryl Chlorides
  作者：Sophie Rousseaux、Michaël Davi、Julien Sofack-Kreutzer、Cathleen Pierre、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Keith Fagnou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja1048847

  日期：2010.8.11

  efficient and general palladium-catalyzed intramolecular C(sp(3))-H arylation of (hetero)aryl chlorides, giving rise to a variety of valuable cyclobutarenes, indanes, indolines, dihydrobenzofurans, and indanones, are described. The use of aryl and heteroaryl chlorides significantly improves the scope of C(sp(3))-H arylation by facilitating the preparation of reaction substrates. Careful optimization studies

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元
• Development of P- and N-Chirogenic Ligands Based on Chiral Induction from a Phosphorus Donor to a Nitrogen Donor in Palladium Complexes
  作者：Takahiro Iwamoto、Yoshiyuki Mizuhata、Norihiro Tokitoh、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00154

  日期：2020.5.26

  backbone, as a novel class of chiral ligands possessing chirogenic donors. Ligand 1a (R = Me) stereoselectively coordinated with PdCl2 to predominantly afford the P- and N-chirogenic metal complex 4a having an RN,SP configuration. In contrast, ligands 1b (R = iPr) and 1c (R = tBu) produced a mixture of diastereomers derived from two possible N-centered configurations. In complex 4a, the N-centered configuration

  我们在本文中设计并合成了氨基膦配体1a – c，其在吡啶撑骨架上带有一个P色性基团（R）-P t BuMe和一个N基团（NHR），作为一类具有新颖性的手性配体生色的供体。配体1a（R ＝ Me）与PdCl 2立体选择性配位，主要提供具有R N，S P构型的P-和N-手性金属配合物4a。相反，配体1b（R = i Pr）和1c（R = tBu）产生了源自两种可能的以N为中心的构型的非对映异构体的混合物。在复合物4a中，通过P- t Bu和N-Me之间的贯穿空间吸引相互作用，P致色中心有效地控制了N中心构型。埋藏体积分析表明，该新型配体产生了源自空间和电子不对称性的独特的C 1对称手性环境。
• Androgen Receptor Modulators
  申请人：Wang Jiabing

  公开号：US20070269405A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Compounds of structural Formula (I) are modulators of the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner These compounds are useful in the enhancement of weakened muscle tone and the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteoporosis, osteopenia, glucocorticoid-induced osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, obesity, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, inflammatory arthritis and joint repair, HIV-wasting, prostate cancer, benign prostatic hyperplasia (BPH), abdominal adiposity, metabolic syndrome, type II diabetes, cancer cachexia, Alzheimer's disease, muscular dystrophies, cognitive decline, sexual dysfunction, sleep apnea, depression, premature ovarian failure, and autoimmune disease, alone or in combination with other active agents.

  结构式（I）的化合物以组织选择性的方式调节雄激素受体（AR），在增强肌肉张力和治疗由雄激素缺乏引起的或可以通过雄激素治疗改善的疾病中有用，包括骨质疏松症，骨质疏松症，糖皮质激素诱导的骨质疏松症，牙周病，骨折，骨重建手术后的骨损伤，肌肉萎缩，虚弱，老化皮肤，男性性腺功能减退，女性绝经后症状，动脉粥样硬化，高胆固醇血症，高脂血症，肥胖症，再生障碍性贫血和其他造血系统疾病，炎性关节炎和关节修复，艾滋病浪费，前列腺癌，良性前列腺增生症（BPH），腹部脂肪堆积，代谢综合征，2型糖尿病，癌症恶病质，阿尔茨海默病，肌肉萎缩症，认知能力下降，性功能障碍，睡眠呼吸暂停，抑郁症，早发卵巢衰竭和自身免疫疾病，单独或与其他活性药物联合使用。
• An Efficient Synthesis of Aromatic Acetonyl Imines
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1021/jo00113a057

  日期：1995.4
• Morris Joel, Wishka Donn G., J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2642-2644
  作者：Morris Joel, Wishka Donn G.

  DOI：——

  日期：——