N-<3,3-Difluoro-2-oxo-1-(phenylmethyl)-5-hexenyl>benzamide | 106745-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3,3-Difluoro-2-oxo-1-(phenylmethyl)-5-hexenyl>benzamide
• 英文别名: 2-benzoylamino-1-phenyl-4,4-difluoro-6-hepten-3-one；N-(4,4-Difluoro-3-oxo-1-phenylhept-6-en-2-yl)benzamide
• CAS: 106745-96-4
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂NO₂
• 分子量: 343.373
• InChiKey: FIMXDOZLWRLGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3,3-Difluoro-2-oxo-1-(phenylmethyl)-5-hexenyl>benzamide 在 jones reagent 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 δ-(Benzoylamino)-β,β-difluoro-γ-oxobenzenehexanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Kolb, Michael; Neises, Bernhard; Gerhart, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 草酸 作用下， 反应 20.25h， 生成 N-<3,3-Difluoro-2-oxo-1-(phenylmethyl)-5-hexenyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kolb, Michael; Neises, Bernhard; Gerhart, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptidase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05496927A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  这项发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽的含有可切割酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮基团所取代。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供特异性酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态下产生有用的生理后果。
• Synthesis of fluorinated α-amino ketones. Part II: α-acylaminoalkyl α′, α′-difluoroalkyl ketones
  作者：Michael Kolb、Bernhard Neises

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84972-2

  日期：1986.1

  The synthesis of α-acylaminoalkyl 1.1-difluoro-3-butenyl ketones is described. Reaction of substituted 5(4H)-oxazolones , obtained from α-amino acids, with 2.2-difluoro-4-pentenoic acid anhydride (for R2 = C6H5) or with 2.2-difluoro-4-pentenoic acid chloride and 4-dimethylaminopyridine / triethylamine [for R2 = CH3, C6H5, CH(CH2C6H5)NHCO2CH2C6H5] followed by treatment with anhydrous oxalic acid gives

  描述了α-酰基氨基烷基1.1-二氟-3-丁烯基酮的合成。由α-氨基酸获得的取代的5（4H）-恶唑酮与2.2-二氟-4-戊烯酸酐（对于R 2 = C 6 H 5）或2.2-二氟-4-戊烯酰氯和4 -二甲基氨基吡啶/三乙胺[对于R 2 = CH 3，C 6 H 5，CH（CH 2 C 6 H 5）NHCO 2 CH 2 C 6 H 5而言]，然后用无水草酸处理，得到目标结构。
• Novel peptidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0195212A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  本发明涉及肽酶底物的类似物，在这些类似物中，含有底物肽的巯基酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮分子取代。这些肽酶底物类似物为多种蛋白酶提供了特异性酶抑制剂，其抑制作用将对多种疾病产生有益的生理影响。
• KOLB, MICHAEL;NEISES, BERNHARD;GERHART, FRITZ, LIEBIGS. ANN. CHEM.,(1990) N, C. 1-6
  作者：KOLB, MICHAEL、NEISES, BERNHARD、GERHART, FRITZ

  DOI：——

  日期：——
• KOLB M.; NEISES B., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4437-4440
  作者：KOLB M.、 NEISES B.

  DOI：——

  日期：——