(S)-3-[(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-triethylsilanyloxy-cyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one | 663169-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-triethylsilanyloxy-cyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-triethylsilyloxycyclohex-2-en-1-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]azetidin-2-one
• CAS: 663169-53-7
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₅Si₂
• 分子量: 547.883
• InChiKey: MRLACAXEAXLFNE-GEBXHLAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-triethylsilanyloxy-cyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one 在 正丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 allyl (S)-2-[(1R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-(triethylsilanoxy)cyclohex-2-enyl]-3-[[3-((1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-oxopropionyl](4-methoxybenzyloxy)amino]propionate
  参考文献：
  名称：

  Azetidin-2-one作为β-丙氨酸与醛和酮缩合的反应性壬酸酯合成子的研究

  摘要：

  研究描述了N-（4-甲氧基苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮（1）的烯醇锂的形成以及与醛和酮的代表性醛醇缩合反应的表征。非对映选择性特征是由α，β-不饱和酮和α-支链脂族醛产生抗醛醇加合物。立体选择性通过封闭的六元过渡态排列得以合理化，从而导致形成Felkin -Anh和抗-Felkin产品。实施例说明了将单环β-内酰胺直接掺入各种分子结构中。实用1 通过有效合成包括复杂的4-羟基-2-吡啶酮在内的新型β-氨基酸衍生物，可以说明高甘氨酸（β-丙氨酸）的烯醇式合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01585
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)-3-chloropropionamide 在 吡啶 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (S)-3-[(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-triethylsilanyloxy-cyclohex-2-enyl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Azetidin-2-one作为β-丙氨酸与醛和酮缩合的反应性壬酸酯合成子的研究

  摘要：

  研究描述了N-（4-甲氧基苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮（1）的烯醇锂的形成以及与醛和酮的代表性醛醇缩合反应的表征。非对映选择性特征是由α，β-不饱和酮和α-支链脂族醛产生抗醛醇加合物。立体选择性通过封闭的六元过渡态排列得以合理化，从而导致形成Felkin -Anh和抗-Felkin产品。实施例说明了将单环β-内酰胺直接掺入各种分子结构中。实用1 通过有效合成包括复杂的4-羟基-2-吡啶酮在内的新型β-氨基酸衍生物，可以说明高甘氨酸（β-丙氨酸）的烯醇式合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01585

文献信息

• Williams, David R.; Donnell, Andrew F.; Kammler, David C., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 167 - 172
  作者：Williams, David R.、Donnell, Andrew F.、Kammler, David C.

  DOI：——

  日期：——