(2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde | 1374139-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 1374139-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HATNVSIRSDKQBO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde 在 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合脯氨酰胺和2-吡咯烷酮：不对称羟醛反应的新型有机催化剂

  摘要：

  肽，特别是脯氨酰胺已被确认为醛醇缩合反应的优良有机催化剂。脯氨酰胺与衍生自焦谷氨酸的带有2-吡咯烷酮骨架的衍生物的组合导致鉴定用于分子间不对称醛醇缩合反应的新型有机催化剂。新型杂交种在有机和水性介质中均经过测试。在测试的化合物中，有22种化合物在石油醚中的效果最好，而25种化合物在盐水中的产率和选择性高。然后，利用各种酮和醛，高收率（高达100％），优异的非对映异构体（高达97：3 dr）和对映选择性（高达99％）获得醛醇缩合反应的产物。ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄基-5-羟基甲基-2-吡咯烷酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在C-8处使用有用的差向异构化形式正式合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  （-）-stemoamide的正式合成是从1-焦谷氨酸开始的。使用的关键步骤是使用BF 3 ·OEt 2进行烯丙基化，闭环复分解，烯丙基氧化和C8上的新差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.054