4β-(4-bromobenzimidoyl)-4-deoxypodophyllotoxin | 1352616-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4β-(4-bromobenzimidoyl)-4-deoxypodophyllotoxin
• CAS: 1352616-33-1
• 化学式: C₂₉H₂₆BrNO₇
• 分子量: 580.432
• InChiKey: OQYVLWDAFGXXSA-ULBKPHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-(4-bromobenzimidoyl)-4-deoxypodophyllotoxin 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4β-(4-bromobenzylamino)-4-deoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素新衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  合成了 7 种鬼臼毒素 8a-8g 的苄氨基衍生物，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 光谱分析证实了它们的化学结构。通过 MTT 测定研究了它们抑制癌细胞 A549、HCT-116 和 HepG2 生长的能力。化合物 8b 对癌细胞系具有最高的细胞毒性，平均 IC50 值为 3.8 µM。我们合成的所有化合物在微摩尔范围内对三种癌细胞系都具有细胞毒性，这表明具有苄氨基结构修饰的鬼臼毒素衍生物具有有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100095
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 迭氮酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4β-(4-bromobenzimidoyl)-4-deoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素新衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  合成了 7 种鬼臼毒素 8a-8g 的苄氨基衍生物，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 光谱分析证实了它们的化学结构。通过 MTT 测定研究了它们抑制癌细胞 A549、HCT-116 和 HepG2 生长的能力。化合物 8b 对癌细胞系具有最高的细胞毒性，平均 IC50 值为 3.8 µM。我们合成的所有化合物在微摩尔范围内对三种癌细胞系都具有细胞毒性，这表明具有苄氨基结构修饰的鬼臼毒素衍生物具有有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100095