tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(thiazol-4-yl)propan-2-yl]carbamate | 204387-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(thiazol-4-yl)propan-2-yl]carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-thiazolyl)-L-alanyl-2S-cyanopyrrolidine；tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(1,3-thiazol-4-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 204387-34-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 350.442
• InChiKey: ZBINNHIAEOZBMM-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  601.312±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.267±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(thiazol-4-yl)propan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-thiazolyl)-L-alanyl-2(S)-cyanopyrrolidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Peptide derivatives having thiazolyl-alanine residue

  摘要：

  公开了化学式(I)的肽衍生物或其药学上可接受的盐或水合物。这些化合物具有优于甲状腺刺激素（TRH）及其衍生物激活中枢神经系统的能力，例如持续乙酰胆碱释放作用、抗利血平作用和运动增加作用。

  公开号：

  US06319902B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(thiazol-4-yl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估杂芳基取代的吡咯-2-腈衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  基于吡咯-2-腈抑制剂的构效关系（SARs），设计合成了一系列新颖的杂芳族取代α-氨基吡咯-2-腈衍生物。所有化合物均表现出良好的二肽基肽酶IV（DPP4）抑制活性（IC 50  = 0.004–113.6μM）。此外，化合物6h（IC 50  = 0.004μM）和化合物6n（IC 50  = 0.01μM）对DPP4表现出优异的抑制活性，选择性好（化合物6h，选择比：DPP8 / DPP4 = 450.0； DPP9 / DPP4 = 375.0；化合物6n，选择性比率：DPP8 / DPP4 = 470.0；DPP9 / DPP4 = 750.0），并且在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验中有良好的疗效。此外，化合物6h和6n表现出中等PK性能（化合物6h，F％＝ 37.8％，t 1/2  ＝ 1.45h；化合物6n，F％＝ 16.8％，t 1/2  ＝ 3.64h）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.021

文献信息

• NOVEL PEPTIDE DERIVATIVES HAVING THIAZOLYL-ALANINE RESIDUE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0933379B1

  公开（公告）日：2006-03-22
• US6319902B1
  申请人：——

  公开号：US6319902B1

  公开（公告）日：2001-11-20