3-乙酰氨基-5-氨基-2,4,6-三碘苯甲酸 | 1713-07-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-5-氨基-2,4,6-三碘苯甲酸
• 中文别名: 苯甲酸,3-乙酰氨基-5-氨基-2,4,6-三碘-；泛影酸杂质A；3-氨基-5-乙酰氨基-2,4,6-三碘苯甲酸酯；3-(乙酰基氨基)-5-氨基-2,4,6-三碘苯甲酸
• 英文名称: 3-Acetamido-5-amino-2,4,6-triiodbenzoesaeure
• 英文别名: 2,4,6,triiodo-5-amino-3-acetylaminobenzoic acid；3-amino-5-acetamido-2,4,6-triiodo-benzoic acid；3-Acetamido-5-amino-2,4,6-triiodobenzoic acid；3-acetylamino-5-amino-2,4,6-triiodo-benzoic acid；3-Acetylamino-5-amino-2,4,6-trijod-benzoesaeure；5-amino-3-acetamido-2,4,6-triiodobenzoic acid；3-(Acetylamino)-5-amino-2,4,6-triiodobenzoic acid
• CAS: 1713-07-1
• 化学式: C₉H₇I₃N₂O₃
• mdl: MFCD01660132
• 分子量: 571.88
• InChiKey: XCNHOBHCZBIGJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-266 °C
• 沸点：
  231°C (rough estimate)
• 密度：
  2.5357 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：低毒

急性毒性：

• 静脉注射小鼠 LD50 值为 7200 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；加热分解时释放高毒氮氧化物和碘化物烟雾

储运特性：

• 应存放在通风、低温和干燥的库房中

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土以及水均可用于灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-5-氨基-2,4,6-三碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-amino-3-acetamido-2,4,6-triiodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/55580

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基-5-氨基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 K⁽¹⁺⁾*Cl₂I^(1-) 作用下， 生成 3-乙酰氨基-5-氨基-2,4,6-三碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Iodinated 3,5-Diaminobenzoic Acid Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a066

文献信息

• 1-(3,5-Disubstituted-2,4,6-triiodophenyl)-3-(polyhydroxy-alkyl)urea
  申请人：Mallinckrodt, Inc.

  公开号：US04109081A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  Certain 1-(3,5-disubstituted-2,4,6-triiodophenyl)-3-(polyhydroxy-alkyl)urea compounds are useful as x-ray contrast agents. Representative of this class of compounds is the compound 3-[3-(N,N-dimethylcarbamyl)-2,4,6-triiodo-5-(N-methylcarbamyl)phenyl]-1-me thyl-1-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)urea.

  某些1-(3,5-二取代-2,4,6-三碘苯基)-3-(多羟基烷基)脲化合物可用作X射线造影剂。这类化合物的代表是化合物3-[3-(N,N-二甲基氨基甲酰)-2,4,6-三碘-5-(N-甲基氨基甲酰)苯基]-1-甲基-1-(D-葡萄糖-2,3,4,5,6-五羟基己基)脲。
• 3,5-Disubstituted-2,4,6-triiodoanilides of polyhydroxy-monobasic acids
  申请人：Mallinckrodt, Inc.

  公开号：US04314055A1

  公开（公告）日：1982-02-02

  Certain 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodoanilides of polyhydroxy-monobasic acids are useful as x-ray contrast agents. Representative of this class of compounds is the compound 3-gluconamido-2,4,6-triiodo-N-methyl-5-(N-methyl-acetamido)-benzamide and the compound 3-gluconamido-5-[N-(2-hydroxyethyl)acetamido]-2,4,6-triiodo-N-methylbenzam ide.

  某些多羟基一元酸的3,5-二取代-2,4,6-三碘苯甲酰胺可作为X射线造影剂。该类化合物的代表是化合物3-葡萄糖酰胺-2,4,6-三碘-N-甲基-5-(N-甲基-乙酰胺)-苯甲酰胺和化合物3-葡萄糖酰胺-5-[N-(2-羟乙基)乙酰胺]-2,4,6-三碘-N-甲基苯甲酰胺。
• 1-(3,5-Disubstituted-2,4,6-triiodophenly)-3-(polyhydroxy-alkyl)urea
  申请人：Mallinckrodt, Inc.

  公开号：US04224440A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Certain 1-(3,5-disubstituted-2,4,6-triiodophenyl)-3-(polyhydroxy-alkyl)urea compounds are useful as x-ray contrast agents. Representative of this class of compounds is the compound 3-[3-(N,N-dimethylcarbamyl)-2,4,6-triiodo-5-(N-methylcarbamyl)phenyl]-1-me thyl-1-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)urea.

  某些1-(3,5-二取代-2,4,6-三碘苯基)-3-(多羟基烷基)脲类化合物可用作X射线造影剂。代表这类化合物的是化合物3-[3-(N,N-二甲基氨基甲酰)-2,4,6-三碘-5-(N-甲基氨基甲酰)苯基]-1-甲基-1-(D-葡萄糖-2,3,4,5,6-五羟基己基)脲。
• Iodinated anilic acids
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04031088A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  3-Amino-2,4,6-triiodobenzoic acids optionally substituted in the 5-position by amino or carboxy or a derivative thereof react with dibasic acid anhydrides to give the corresponding cyclic imides (A), which can be hydrolyzed to the corresponding anilic acids (B). The latter can be further alkylated on the anilide nitrogen atom. Compounds A and B are useful as cholecystographic and urographic agents.

  3-氨基-2,4,6-三碘苯甲酸，其5-位可以选择性地被氨基或羧基或其衍生物取代，与二元酸酐反应，可以得到相应的环状亚酰胺（A），它们可以被水解成相应的苯胺酸（B）。后者可以在苯胺酰氮原子上进一步烷基化。化合物A和B可用作胆囊造影剂和尿路造影剂。
• Contrast Agents and Diagnostic Compositions Based on Iodine-Containing Cyanuric Acid Derivatives
  申请人：Axelsson Oskar

  公开号：US20080267884A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a class of compounds of Formula (I) and to diagnostic compositions containing such compounds where the compounds are iodine containing compounds. More specifically the iodine containing compounds are chemical compounds containing a cyanuric acid scaffolding moiety allowing for the arrangement of three iodinated phenyl groups bound thereto. The invention also relates to the use of such diagnostic compositions as contrast agents in diagnostic imaging and in particular in X-ray imaging and to contrast media containing such compounds.

  本发明涉及一类化合物（I）和含有这种化合物的诊断组合物，其中这些化合物是含碘的化合物。更具体地说，这些含碘化合物是化学化合物，含有一种三聚氰酸支架基团，可使三个碘化苯基团与其结合。本发明还涉及将这种诊断组合物用作对比剂在诊断成像中的应用，特别是在X射线成像中，以及含有这种化合物的对比介质。