dimethyl 3-(methoxymethoxy)glutarate | 112904-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3-(methoxymethoxy)glutarate
• 英文别名: dimethyl 3-(methoxymethoxy)pentanedioate；Pentanedioic acid, 3-(methoxymethoxy)-, dimethyl ester
• CAS: 112904-67-3
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: JZGPKZRLGVFWIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(methoxymethoxy)glutarate 生成 (R)-3-Methoxymethoxy-pentanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ROY, RENE;REY, ALLAN W., SYNLETT,(1990) N, C. 448-450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二甲酯 在 氯甲基甲基醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到dimethyl 3-(methoxymethoxy)glutarate
  参考文献：
  名称：

  合成六元碳环 α,α-二取代氨基酸和富含精氨酸的肽，以研究环大小对肽性质的影响

  摘要：

  细胞穿透肽 (CPPs) 作为细胞内传递膜非渗透性功能分子的工具一直备受关注。在已开发的各种 CPP 中，许多由天然和非天然氨基酸组成。我们之前合成了 α,α-二取代 α-氨基酸 (dAAs)，在其侧链中含有一个五元碳环，并揭示了 dAAs 在开发新型 CPPs 中的效用。在本研究中，我们设计了一个环上带有氨基的六元碳环 dAA，并将其引入富含精氨酸 (Arg) 的肽中，以进一步研究 dAA 在开发 CPP 方面的价值。我们还评估了 dAA 碳环大小对含 dAA 肽的细胞摄取的影响。与 Arg 九肽相比，含 dAA 的肽的二级结构稳定性和膜渗透性均更高。然而，dAA 侧链环中的碳原子数几乎没有影响。然而，这些结果显示了环状 dAA 在设计含有非天然氨基酸的新型 CPP 中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116111

文献信息

• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Poppe, Laszlo、Hornyanszky, Gabor、Kolonits, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of A C5-chiral building block: A substrate modification approach.
  作者：René Roy、Allan W. Rey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96663-2

  日期：1987.1
• ROY, RENE;REY, ALLAN W., SYNLETT,(1990) N, C. 448-450
  作者：ROY, RENE、REY, ALLAN W.

  DOI：——

  日期：——
• ROY, RENE;REY, ALLAN W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4935-4938
  作者：ROY, RENE、REY, ALLAN W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of six-membered carbocyclic ring α,α-disubstituted amino acids and arginine-rich peptides to investigate the effect of ring size on the properties of the peptide
  作者：Takuma Kato、Yuki Kita、Kazuki Iwanari、Akiko Asano、Makoto Oba、Masakazu Tanaka、Mitsunobu Doi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116111

  日期：2021.5

  five-membered carbocyclic ring in its side chain and revealed the utility of dAAs for the development of novel CPPs. In the present study, we designed a six-membered carbocyclic ring dAA with an amino group on the ring and introduced it into arginine (Arg)-rich peptides to further investigate the value of dAAs for developing CPPs. We also assessed the effects of the size of the dAA carbocyclic ring on cellular

  细胞穿透肽 (CPPs) 作为细胞内传递膜非渗透性功能分子的工具一直备受关注。在已开发的各种 CPP 中，许多由天然和非天然氨基酸组成。我们之前合成了 α,α-二取代 α-氨基酸 (dAAs)，在其侧链中含有一个五元碳环，并揭示了 dAAs 在开发新型 CPPs 中的效用。在本研究中，我们设计了一个环上带有氨基的六元碳环 dAA，并将其引入富含精氨酸 (Arg) 的肽中，以进一步研究 dAA 在开发 CPP 方面的价值。我们还评估了 dAA 碳环大小对含 dAA 肽的细胞摄取的影响。与 Arg 九肽相比，含 dAA 的肽的二级结构稳定性和膜渗透性均更高。然而，dAA 侧链环中的碳原子数几乎没有影响。然而，这些结果显示了环状 dAA 在设计含有非天然氨基酸的新型 CPP 中的效用。