1,6-二氢-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸乙酯 | 1108737-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,6-二氢-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1108737-66-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: SGMSDSAMABSMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  296.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二氢-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸乙酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-[((Z)-2-methyl-3-phenylisothioureido)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶骨架的环裂解

  摘要：

  据报道，在0.1存在下，亲核加成4,6-未取代的1,4-二氢嘧啶与3当量的苯胺衍生物或苯肼后，首次观察到了1,4-二氢嘧啶骨架的位置1和2之间的环断裂。对甲苯磺酸吡啶鎓盐（PPTS）在CH 2 Cl 2中的当量; 4-甲基-6-未取代的1,6（3,4）-二氢嘧啶与相同的胺的亲核反应在位置2产生常规取代的产物。发现这种开环的作用是由于氢的电子密度。亲核胺的苯环。另一方面，芳烷基胺，烷基胺或杂环胺不裂解骨架。通过X射线晶体学分析确认开环化学结构。这种特征上不同的现象可能是由于1,4-DP和1,6（3,4）-DP的两个C C双键的模式以及DP环上两个取代基的作用所致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.130
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,6-二氢-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-未取代的二氢嘧啶的合成。二氢嘧啶2位的亲核取代

  摘要：

  进行了新型的4-未取代的二氢嘧啶（DPs）的合成。随后，由于在DP骨架的位置3处的区域选择性烷氧羰基化，通过位置2的活化，以优异的产率获得了在位置2具有氨基部分的各种4-未取代的1,4（3,4）-DP。使用苯肼代替胺获得3-氧代-2-苯基-2,3,5,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。根据温度和浓度，在一种衍生物的1 H NMR光谱中观察到1,4（3,4）-DP的各个互变异构体。另一方面，通过单晶X射线晶体学仅发现了固态的1，4-DP。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.092

文献信息

• Reduction of Pyrimidine Derivatives by LiAlH₄
  作者：Liu Yu-Xiu、Cui Ming-Bo、Zhao Qi-Qi、Wang Qing-Min、Liu Ying、Huang Run-Qiu

  DOI：10.3184/030823407x240872

  日期：2007.8

  The reduction of ethyl 2-methylthio-(or 2-ethoxy)pyrimidine-5-carboxylate by LiAlH₄ afforded ethyl 2-methylthio-(or 2-ethoxy)-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate as the main product. Similarly, the reduction of 2-methylthio-(or 2-methoxy)pyrimidine-5-carboxamide by LiAlH₄ gave 2-methylthio-(or 2-methoxy)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile as main product.

  LiAlH4 还原 2-甲硫基-(或 2-乙氧基)嘧啶-5-甲酸乙酯的主要产物是 2-甲硫基-(或 2-乙氧基)-1,6-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯。同样，用 LiAlH4 还原 2-甲硫基-（或 2-甲氧基）嘧啶-5-甲酰胺，主要产物为 2-甲硫基-（或 2-甲氧基）-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈。
• Synthesis of novel 6-unsubstituted 2-aminodihydropyrimidines by Sc(OTf)3-mediated amination and their antiproliferative effect on HL-60 cells
  作者：Yoshio Nishimura、Hidetomo Kikuchi、Takanori Kubo、Ibuki Nakakita、Mari Oguni、Misaki Ohta、Rie Arai、Bo Yuan、Katsuyoshi Sunaga、Hidetsura Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152760

  日期：2021.2

  2-methylthiodihydropyrimidines 10 having different substituent patterns at 4- and 6-positions also reacted with aniline under the same conditions to give corresponding 2-anilinodihydropyrimidines 11 in high yields. These compounds 9 were assessed for their antiproliferative effect on the human promyelocytic leukemia cell line HL-60. The 2-benzyl derivative 9i showed a relatively high activity with an IC50 of <100 nM

  已经开发了合成新型6-未取代的2-氨基二氢嘧啶9的有效方法。在催化量的Sc（OTf）3存在下，在加热下2-甲基硫代二氢嘧啶7和伯胺的取代反应顺利进行，得到高产率的高产率的9。该胺化方案可以应用于各种芳基胺和烷基胺。其他2-methylthiodihydropyrimidines 10种在4-具有不同取代模式和6-位也与苯胺反应的相同条件下，得到相应的2- anilinodihydropyrimidines 11以高收率。这些化合物9评估了它们对人早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的抗增殖作用。2-苄基衍生物9i具有相对较高的活性，IC 50 <100 nM。9i的高活性与全反式维甲酸（223.1 nM）相当。台盼蓝9i的台盼蓝排斥试验结果表明发生了坏死样细胞死亡。