Ethyl 2-(4-penten-1-yloxy)acetate | 85428-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(4-penten-1-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-pent-4-enoxyacetate
• CAS: 85428-66-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XMQCICTUZYQXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-penten-1-yloxy)acetate 、 氯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl methyl 2-(4-penten-1-yloxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过串联脱甲氧基羰基化-迈克尔加成反应的2,2,3-三取代的四氢呋喃和2H-四氢吡喃。

  摘要：

  串联脱甲氧基羰基化-迈克尔加成反应已开发为合成高度官能化的五元和六元氧杂环的途径。已制备了被C-2乙氧基羰基活化而脱羧并通过三或四原子链束缚于丙烯酸酯Michael受体的甲酯，并将其用作环化底物。在DMEU（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中用氯化锂在120摄氏度下处理这些化合物4-8小时，导致甲酯的化学选择性S（N）2脱烷基，脱羧和中间体的环化通过将迈克尔加成到侧垂丙烯酸酯部分而烯醇化。以60-90％的产率提供四氢呋喃和2H-四氢吡喃衍生物，非对映选择性高达7.5：1有利于具有C-2乙氧羰基基团反式至C-3乙酸酯侧链的产物。该反应最适合制备五元和六元环，并且环化反应最干净地从通过叔烯醇环化的底物进行。介绍了合成和机械细节。

  DOI：

  10.1021/jo971600s
• 作为产物：
  描述：

  Pent-4-enyloxy-phenylsulfanyl-acetic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到Ethyl 2-(4-penten-1-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基酯自由基的闭环合成氧杂环羧酸酯

  摘要：

  由苯硫基前体生成的1-甲氧基羰基-2-氧杂-5-己烯基（及相关）自由基中间体的环化反应，收率很高，主要产生取代的2-四氢呋喃羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80366-e

文献信息

• Transition-metal-catalyzed reaction of diazocompounds, efficient synthesis of functionalized ethers by carbene insertion into the hydroxylic bond of alcohols
  作者：A.F. Noels、A. Demonceau、N. Petiniot、A.J. Hubert、Ph. Teyssié

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80031-8

  日期：——

  An Efficient catalytic synthesis of unsaturated ethers by carbene insertion (with diazoesters as carbene precursors) into the OH bond of unsaturated alcohols is reported. The regioselectivity for the OH insertion is high. However, depending on the catalyst counter-ions and the diazoester alkoxy group, addition to the unsaturated centre can be promoted to some extent, yielding then cyclopropyl and cyclopropenyl

  据报道，通过将卡宾（以重氮酸酯作为卡宾的前体）插入不饱和醇的OH键，可以有效地催化合成不饱和醚。OH插入的区域选择性高。然而，取决于催化剂的抗衡离子和重氮酯烷氧基，可以在一定程度上促进向不饱和中心的加成，然后得到环丙基和环丙烯基甲醇。讨论了反应的机理。
• NOELS, A. F.;DEMONCEAU, A.;PETINIOT, N.;HUBERT, A. J.;TEYSSIE, PH., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2733-2739
  作者：NOELS, A. F.、DEMONCEAU, A.、PETINIOT, N.、HUBERT, A. J.、TEYSSIE, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oxacyclic carboxylic esters through ring closure of α-alkoxy ester free radicals
  作者：Lucie D.M. Lolkema、Henk Hiemstra、Al Ayachi Al Ghouch、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80366-e

  日期：1991.3

  Cyclizations of 1-methyoxycarbonyl-2-oxa-5-hexenyl (and related) radical intermediates, generated from phenylthio precursors, proceed in good yields and mainly lead to substituted 2-tetrahydrofurancarboxylic esters.

  由苯硫基前体生成的1-甲氧基羰基-2-氧杂-5-己烯基（及相关）自由基中间体的环化反应，收率很高，主要产生取代的2-四氢呋喃羧酸酯。
• 2,2,3-Trisubstituted Tetrahydrofurans and 2<i>H</i>-Tetrahydropyrans by Tandem Demethoxycarbonylation−Michael Addition Reactions
  作者：Richard A. Bunce、Eric D. Dowdy、R. Shawn Childress、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo971600s

  日期：1998.1.1

  A tandem demethoxycarbonylation-Michael addition reaction has been developed as a synthetic route to highly functionalized five- and six-membered oxygen heterocycles. Methyl esters, activated toward decarboxylation by a C-2 ethoxycarbonyl group and tethered by a three- or four-atom chain to an acrylate Michael acceptor, have been prepared and used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds

  串联脱甲氧基羰基化-迈克尔加成反应已开发为合成高度官能化的五元和六元氧杂环的途径。已制备了被C-2乙氧基羰基活化而脱羧并通过三或四原子链束缚于丙烯酸酯Michael受体的甲酯，并将其用作环化底物。在DMEU（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中用氯化锂在120摄氏度下处理这些化合物4-8小时，导致甲酯的化学选择性S（N）2脱烷基，脱羧和中间体的环化通过将迈克尔加成到侧垂丙烯酸酯部分而烯醇化。以60-90％的产率提供四氢呋喃和2H-四氢吡喃衍生物，非对映选择性高达7.5：1有利于具有C-2乙氧羰基基团反式至C-3乙酸酯侧链的产物。该反应最适合制备五元和六元环，并且环化反应最干净地从通过叔烯醇环化的底物进行。介绍了合成和机械细节。