rhaponticin | 155-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rhaponticin
• 英文别名: beta-D-Glucopyranoside, 3-hydroxy-5-[(1E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl；(3R,4S,5S,6R)-2-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 155-58-8；94356-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: GKAJCVFOJGXVIA-FXSPIYTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-240 °C
• 比旋光度：
  D32 -59.5° (acetone)
• 沸点：
  457.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2828 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.680 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

勒胖停是一种来源于土大黄的活性成分，具有多种生物活性和潜在应用。以下是对勒胖停的主要特性和应用的研究概述：

化学性质

• 溶解性：溶于甲醇、DMSO。

来源

• 勒胖停主要源自土大黄（Rheum palmatum）等中药植物。

生物活性与用途

1. 药理作用

   • 抗炎作用：勒胖停及其衍生物具有显著的抗炎效果，优于阿司匹林。
   • 抗过敏作用：在肠道菌群作用下转化为8-O-β-D-葡萄糖衍生物后表现出较好的抑制肥大细胞和过敏反应的效果。
   • 美白功能：通过抑制黑色素生成而发挥美白作用，并与勒胖停的浓度呈正相关。
   • 舒血管作用：可使收缩的大鼠胸大动脉放松，EC50值为5.8 µg/mL。
   • 抗肿瘤活性：体外对多种人癌细胞株有抑制作用。
   • 解酒功能：通过减少乙醇代谢成醛来减轻宿醉症状。
   • 雌激素样作用：具有微弱的雌激素效应，可应用于避孕药等产品的开发。

2. 神经保护与抗氧化

   • 对β淀粉样蛋白1-42有抵抗作用，有助于维持细胞生存能力和线粒体健康，可能用于阿尔茨海默病的治疗。

3. 其他应用：

   • 可作为抗过敏药物前药进行开发；
   • 抑制细胞凋亡。

研究进展

• 郭明等人探讨了勒胖停与人血清白蛋白结合反应机制，揭示其在体内分布和代谢行为。
• 徐颖等总结了勒胖停的研究现状和发展趋势，指出其广泛的应用前景。
• 沈于兰改进了对大黄中勒胖停的检测方法，提高了研究效率。

使用范围

• 作为中药成分进行含量测定；
• 药理实验中的鉴定与评估；
• 美白产品的开发基础材料。

综上所述，勒胖停作为一种多功能活性物质，在现代医药、美容等领域展现出巨大潜力。未来的研究将进一步明确其作用机制，并探索更多潜在用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhaponticin 生成 rhapontin hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  SVEYNBERG, JAN P.;BRANDT, E. VINCENT;BURGER, JOHANN F. M.;BEZUIDENHOUDT, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 37-41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Rhaponticin 6''-O-(E)-p-coumarate 生成 rhaponticin
  参考文献：
  名称：

  YAMASHITA, NORIYUKI;ETOH, HIDEO;SAKATA, KANZO;INA, HIROJI;INA, KAZUO, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N0, C. 2827-2829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF HYDROXYSTILBENES FOR DYEING, READY-TO-USE COMPOSITION CONTAINING THEM AND DYEING PROCESS
  申请人：——

  公开号：US20020016998A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The invention relates to the use of hydroxystilbenes for dyeing, to ready-to-use dye compositions comprising them, to a dyeing process using them and to a multi-compartment device containing the compositions used in the processes of the invention.

  这项发明涉及使用羟基芪醌染色，涉及包含它们的即用染料组合物，涉及使用它们的染色过程，以及包含用于该发明过程中使用的组合物的多室装置。
• Utilisation d'hydroxystilbènes pour la teinture, composition prête à l'emploi les contenant et procédé de teinture
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1013260A2

  公开（公告）日：2000-06-28

  L'invention est relative à l'utilisation d'hydroxystilbènes pour la teinture, à des compositions tinctoriales prêtes à l'emploi les comprenant, à un procédé de teinture les mettant en oeuvre ainsi qu'à un dispositif à plusieurs compartiments renfermant les compositions mises en oeuvre dans les procédés de l'invention.

  本发明涉及羟基二苯乙烯在染色中的应用、含有羟基二苯乙烯的即用型染色组合物、使用羟基二苯乙烯的染色工艺以及含有本发明工艺所用组合物的多室装置。
• DRUGS, FOODS AND ORAL COMPOSITIONS CONTAINING STILBENE-TYPE COMPOUNDS
  申请人：Sunstar Inc.

  公开号：EP1161944A1

  公开（公告）日：2001-12-12

  The present invention provides a composition for preventing or treating diseases accompanied by a decrease in bone weight, hypertension and diseases resulting from hypertension, the composition containing, as an active component, at least one member selected from a compound represented by formula (1)    [wherein A and B are the same or different and each represents a halogen atom, an amino group, an amidino group, an anilinoamide group, a mercapto group, a sulfonic acid group, a phosphate group, a carboxy group, a hydroxy C1 to C5 alkyl group, a sugar residue, -OR1 (R1 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, a hydroxy C1 to C5 alkyl group or a C2 to C5 alkenyl group.) or -OCOR2 (R2 represents a C1 to C5 alkyl group, a hydroxy C1 to C5 alkyl group or a C2 to C5 alkenyl group.). n and m are the same or different and each is an integer from 0 to 5. There are n A's and m B's each of which may be the same or different.] and its multimers.

  本发明提供了一种用于预防或治疗伴有骨重减轻的疾病、高血压和高血压引起的疾病的组合物，该组合物作为活性成分至少含有一种选自式(1)所代表的化合物的成员 [其中 A 和 B 相同或不同，且各自代表卤素原子、氨基、脒基、苯胺基、巯基、磺酸基、磷酸基、羧基、羟基 C1 至 C5 烷基、糖残基、-OR1（R1 代表氢原子、C1 至 C5 烷基、羟基 C1 至 C5 烷基或 C2 至 C5 烯基。)或 -OCOR2 (R2 代表 C1 至 C5 烷基、羟基 C1 至 C5 烷基或 C2 至 C5 烯基。)。 n 和 m 可相同或不同，且均为 0 至 5 的整数。有 n 个 A 和 m 个 B，每个 A 和 B 可以相同或不同。
• ヒドロキシスチルベンの染色への使用、それを含む随時使用可能な組成物及び染色方法
  申请人：ロレアル

  公开号：JP2000191936A

  公开（公告）日：2000-07-11

  (57)【要約】\n【課題】光、洗浄、悪天候及び発汗に対する抵抗性が優れた広範囲の染料組成物を提供すること。\n【解決手段】本発明は、ヒドロキシスチルベンの染色への使用、それを含む随時使用可能な染料組成物、それを使用する染色方法及び本発明の方法で使用する組成物を含む多区画用品に関する。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种耐光、耐洗、耐恶劣气候条件和耐汗性极佳的多种染料组合物。\解决方法] 本发明涉及羟基二苯乙烯在染色中的用途、含有羟基二苯乙烯的可经常使用的染料组合物、使用羟基二苯乙烯的染色方法以及含有在本发明方法中使用的组合物的多部分物品。
• YAMASHITA, NORIYUKI;ETOH, HIDEO;SAKATA, KANZO;INA, HIROJI;INA, KAZUO, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N0, C. 2827-2829
  作者：YAMASHITA, NORIYUKI、ETOH, HIDEO、SAKATA, KANZO、INA, HIROJI、INA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——