2-imino-N'-[1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide | 1403935-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-imino-N'-[1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide
• 英文别名: 2-imino-N′-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-2H-chromene-3-carbohydrazide
• CAS: 1403935-85-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 373.368
• InChiKey: GVKBQVXJCAIKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  108.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-imino-N'-[1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Pyran, Dihydropyridine and Thiophene Derivatives of 3-Acetylcoumarin

  摘要：

  合成了一系列在3位位置带有4H-吡喃环的香豆素类似物2a–d、11a–d和1,4-二氢吡啶环的香豆素类似物3a–d、12a–d，这些化合物的起始材料是3-乙酰香豆素（1）或香豆素乙酰肼衍生物4。将3-乙酰香豆素（1）与2-氰基乙酰肼缩合反应得到2-氰基-N′-{1-[2-氧代-2H-香豆素-3-基]乙烯}乙酰肼（4）。化合物4与元素硫及丙二腈或乙基氰基乙酸酯反应，分别得到噻吩衍生物8和9。新合成化合物的结构根据其光谱数据和元素分析结果得到了确认。所有合成化合物均在体外筛选了对六种人类癌细胞系和正常成纤维细胞的抗癌活性。多个化合物显示出显著的抑制效果，IC50值低于870 nM。化合物3d在乳腺癌细胞系中表现出的细胞毒性与标准药物CHS 828相当（IC50值=18 nM）。正常成纤维细胞（WI38）受影响程度要小得多（IC50值 > 10000 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00115

文献信息

• A Convenient Ultrasound-Promoted Synthesis of Some New Thiazole Derivatives Bearing a Coumarin Nucleus and Their Cytotoxic Activity
  作者：Sobhi M. Gomha、Khaled D. Khalil

  DOI：10.3390/molecules17089335

  日期：——

  ultrasound irradiation for the rapid synthesis of a novel series of 3-[1-(4-substituted-5-(aryldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl]-2H-chromen-2-ones 5a-h, via reactions of 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) thiosemicarbazide (2) and the hydrazonoyl halides 3(4), was demonstrated. Also, a new series of 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d were

  成功实施超声辐照以快速合成一系列新型 3-[1-(4-取代-5-(芳基二烯基)噻唑-2-基)肼基)乙基]-2H-chromen-2-ones 5a-h通过 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (2) 和腙酰卤 3(4) 的反应，证明了这一点。此外，由反应合成了一系列新的 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d 2 与氯乙酸和不同的醛。此外，2-氰基-N'-(1-(2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)-乙酰肼(12)与取代的苯甲醛在所用条件下反应得到各自的亚芳基衍生物13a-c。基于元素分析和光谱数据指定合成化合物的结构。还，评估了噻唑衍生物 5a 对 HaCaT 细胞（人角质形成细胞）的细胞毒活性。发现化合物5a具有有效的细胞毒活性。