methyl 3-(3-methylpyridin-2-yl)propiolate | 158991-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(3-methylpyridin-2-yl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-(3-methylpyridin-2-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 158991-35-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: BPIFUKNKBPULMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methylpyridin-2-yl)propiolate 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the anthraquinone portion of dynemicin A

  摘要：

  将衍生自29的内酯阴离子加成至13，得到加合物30，将其脱水得到20；随后分两步将20转化为蒽醌26。

  DOI：

  10.1039/c39940001545
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(3-methylpyridin-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the anthraquinone portion of dynemicin A

  摘要：

  将衍生自29的内酯阴离子加成至13，得到加合物30，将其脱水得到20；随后分两步将20转化为蒽醌26。

  DOI：

  10.1039/c39940001545

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Azabicyclo[7.3.1]enediyne Core and Naphtho[2,3-<i>h</i>]quinoline Portions of Dynemicin A
  作者：Philip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst、Theodore Iliadis、Nicholas A. Magnus、David Parry

  DOI：10.1021/ja970435v

  日期：1997.6.1

  the bonding acetylenes was virtually identical. A non-radical cycloaromatization pathway, initiated by thiol addition to the enediyne system, was discovered, and the simple core amine 26 exhibits modest in vitro and in vivo antitumor activity. Finally, two methods for the synthesis of the naphtho[2,3-h]quinoline portion of dynemicin A are described, and both these compounds also exhibit antitumor activity

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。
• Phosphine-Catalyzed Z-Selective Carbofluorination of Alkynoates Bearing an N-Heteroarene Unit
  作者：Mamoru Tobisu、Hayato Fujimoto、Shisato Yamamura、Namiki Takenaka

  DOI：10.1055/a-1948-3234

  日期：2023.3

  phosphine-catalyzed Z-selective carbofluorination of alkynoates bearing an N-heteroarene unit, by using acyl fluorides as bifunctional reagents. This reaction proceeds through a pentacoordinate fluorophosphorane(V) intermediate, resulting in the formation of a C–F bond by a ligand coupling process. The Z-selectivity is attributed to the thermodynamic stabilization of a Z-isomer by orbital interactions

  我们在此报道了使用酰基氟作为双功能试剂，对带有 N-杂芳烃单元的炔酸酯进行膦催化的Z选择性碳氟化反应。该反应通过五配位氟正膦 (V) 中间体进行，通过配体偶联过程形成 C-F 键。Z-选择性归因于通过N-杂芳烃的孤对电子与羰基的π*轨道之间的轨道相互作用对Z-异构体的热力学稳定性。
• A concise synthesis of the anthraquinone portion of dynemicin A
  作者：Phillip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Nicholas A. Magnus

  DOI：10.1039/c39940001545

  日期：——

  Addition of the lactone anion derived from 29 to 13 gave the adduct 30, which was dehydrated to give 20; subsequent conversion of 20 into the anthraquinone 26 was achieved in two steps.

  将衍生自29的内酯阴离子加成至13，得到加合物30，将其脱水得到20；随后分两步将20转化为蒽醌26。