strictinin | 517-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: strictinin
• 英文别名: [(10S,11R,12R,13S,15R)-3,4,5,11,12,21,22,23-octahydroxy-8,18-dioxo-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-13-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 517-46-4；126721-55-9
• 化学式: C₂₇H₂₂O₁₈
• 分子量: 634.461
• InChiKey: FYIJLTSMNXUNLT-CXQFPWCTSA-N

物化性质

• LogP：
  2.670 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strictinin 在 单宁酶 作用下， 生成 (11aR,14R,15R,15aS)-2,3,4,5,6,7,13,14,15-nonahydroxy-11,11a,13,14,15,15a-hexahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-9,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Casuariin, stachyurin and strictinin, new ellagitannins from Casuarina stricta and Stachyurus praecox.

  摘要：

  从直果苏铁（Casuarina stricta）中分离出了三种新型的鞣酸类物质，即卡苏瑞因（casuariin，5）、斯塔基尤林（stachyurin，6）和严格因（strictinin，7），并已阐明其结构。其中，5和6被发现是C-糖苷鞣酸。所有从直果苏铁中分离出的鞣酸类物质（1-7）也在早开杜鹃（Stachyurus praecox）中发现。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.766
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (2S,5S)-2,5-bis[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-ylamino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 、 三光气 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸二甲酯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 139.08h， 生成 strictinin
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的葡萄糖的区域选择性顺序功能全合成Ellagitannins

  摘要：

  天然糖苷（鞣花单宁）的短总合成是通过对未保护的葡萄糖的羟基进行顺序和区域选择性官能化来完成的。关键反应是通过使用未保护的葡萄糖作为糖基供体，对没食子酸衍生物进行β-选择性糖基化反应，以及在糖苷固有的反应性较低的羟基中，通过催化剂控制的区域选择性地将没食子酰基引入。

  DOI：

  10.1002/anie.201500700

文献信息

• Camelliin B and nobotanin I, macrocyclic ellagitannin dimers and kelated dimers, and their antitumor activity.
  作者：Takashi YOSHIDA、Tong CHOU、Kumiko HABA、Yoshiaki OKANO、Tetsuro SHINGU、Ken-ici MIYAMOTO、Ryozo KOSHIURA、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.37.3174

  日期：——

  Camelliin B and nobotanin I, dimeric hydrolyzable tannins of a new class having macrocyclic structures, were isolated from Camellia japonica and Heterocentron roseum, respectively. Nobotanin G and H of the structures related to nobotanin I, were also obtained from H. roseum. Camelliin B and also woodfordin C, a macrocyclic dimer from Woodfordia fruticosa, exhibited marked host-mediated antitumor activities

  分别从山茶和蔷薇杂种中分离出具有大环结构的新型二聚体可水解单宁酸茶黄素B和NobotaninI。也从玫瑰色的H.roseum获得了与Nobotanin I有关的结构的Nobotanin G和H。茶花素B和木香素C（一种来自金木参的大环二聚体）表现出明显的宿主介导的抗肿瘤活性。
• Roxbin B is Cuspinin: Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Sayuri Yamaguchi、Tsukasa Hirokane、Takashi Yoshida、Takashi Tanaka、Tsutomu Hatano、Hideyuki Ito、Gen-ichiro Nonaka、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo400562k

  日期：2013.6.7

  Prompted by the outcome that the synthesized roxbin B was not identical to the natural roxbin B, the structural determination process and spectral data were re-examined, with the finding that roxbin B was very likely to be 1-O-galloyl-2,3-(R);4,6-(S)-bis-O-hexahydroxydiphenoyl-β-d-glucose (cuspinin). Because the (R)-axial chirality is rare in natural products when the hexahydroxydiphenoyl group bridges

  由于合成的roxbin B与天然roxbin B不相同的结果提示，重新检查了结构测定过程和光谱数据，发现roxbin B很可能是1- O -galloyl-2,3 -（R）； 4，6-（S）-双-O-六羟基二苯甲酰基-β - d-葡萄糖（cuspinin）。由于当六羟基二苯甲酰基桥接2和3个氧时，（R）轴向手性在天然产物中很少见，因此通过总合成证实了cuspinin的拟议结构，从而得出了roxbin B与cuspinin相同的结论。 。
• First Total Synthesis of Neostrictinin
  作者：Kazutada Ikeuchi、Tatsuya Ueji、Shintaro Matsumoto、Shinnosuke Wakamori、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.202000053

  日期：2020.4.16

  We achieved the first total synthesis of neostrictinin, a rare ellagitannin bearing a 4,6‐O‐(R)‐hexahydroxydiphenoyl bridge, via two‐step bislactonization. The latter intramolecular lactonization proceeded under Mukaiyama reaction conditions to form the uncommon bridge efficiently. Subsequent three‐step reaction including anomeric galloylation completed the synthesis.

  我们通过两步双内酯化反应完成了首次合成的新丁香素，这是一种罕见的鞣花单宁，带有4,6- O-（R）-六羟基二苯甲酰基桥。后者的分子内酯化在Mukaiyama反应条件下进行以有效地形成罕见的桥。随后的三步反应（包括异头没食子酰化反应）完成了合成。
• Tannis of Casuarina and Stachyurus species. Part 1. Structures of pendunculagin, casuarictin, strictinin, casuarinin, casuariin, and stachyurin
  作者：Takuo Okuda、Takashi Yoshida、Mariko Ashida、Kazufumi Yazaki

  DOI：10.1039/p19830001765

  日期：——

  Three novel C-glucosidic ellagitannins, casuarinin, casauriin, and stachyurin, and two additional new ellagitannins, casuarictin and strictinin, were isolated from the leaves of Casuarina stricta, and their structures elucidated on the basis of chemical and spectral evidence. Pedunculagin and tellimagrandin I were also isolated, and the structure having (S)-4,4′,5,5′,6,6′-hexahydroxydiphenoyl groups

  从木麻黄的叶片中分离出三种新颖的C-葡糖苷鞣花单宁，木麻黄素，酪蛋白和stachyurin，以及另外两种新的鞣花单宁，木麻黄素和丁香精，并根据化学和光谱证据阐明了它们的结构。还分离了pedunculagin和tellimagrandin I，并建立了用于pedunculagin的具有（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六羟基二苯甲酰基的结构。这七和鞣花单宁从隔离STRICTA C.已发现也旌早发。
• Tannins and Related Polyphenols of Melastomataceous Plants. III. Nobotanins G, H and I, Dimeric Hydrolyzable Tannins from Heterocentron roseum.
  作者：Takashi YOSHIDA、Kumiko HABA、Fumihisa NAKATA、Yoshiaki OKANO、Tetsuro SHINGU、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.66

  日期：——

  Three new hydrolyzable tannin dimers, nobotanins G (6), H (12) and I (13), have been isolated from the leaves of Heterocentron roseum (Melastomataceae), and their structures were elucidated on the basis of chemical degradations and nuclear magnetic resonance spectral analyses. Nobotanin I (13) is a novel dimer possessing a depsidone-forming valoneoyl group in the molecule. Five known tannins, casuarictin (1), strictinin (2), geraniin (3), and nobotanins B (4) and F (5), were also isolated.

  三种新的水解单宁二聚体，诺博塔宁G (6)、H (12) 和I (13)，已从玫瑰异菊（Melastomataceae）叶中分离出来，其结构通过化学降解和核磁共振光谱分析得以阐明。诺博塔宁I (13) 是一种新型二聚体，分子中具有形成环状酮的香豆酸基团。此外，还分离出了五种已知的单宁，包括卡苏里克丁 (1)、严格单宁 (2)、香草松 (3)、以及诺博塔宁B (4) 和F (5)。