roxbin B | 109742-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: roxbin B
• 英文别名: [(1R,3S,20R,21S,22R)-8,9,10,13,14,15,27,28,29,32,33,34-dodecahydroxy-5,18,24,37-tetraoxo-2,4,19,23,38-pentaoxaheptacyclo[20.17.0.03,20.06,11.012,17.025,30.031,36]nonatriaconta-6,8,10,12,14,16,25,27,29,31,33,35-dodecaen-21-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 109742-46-3
• 化学式: C₄₁H₂₈O₂₆
• 分子量: 936.658
• InChiKey: ACMCMQPOKYONNT-JIZJWZDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  roxbin B 反应 175320.0h， 生成 strictinin
  参考文献：
  名称：

  Roxbin B是Cuspinin：结构修订和总合成

  摘要：

  由于合成的roxbin B与天然roxbin B不相同的结果提示，重新检查了结构测定过程和光谱数据，发现roxbin B很可能是1- O -galloyl-2,3 -（R）； 4，6-（S）-双-O-六羟基二苯甲酰基-β - d-葡萄糖（cuspinin）。由于当六羟基二苯甲酰基桥接2和3个氧时，（R）轴向手性在天然产物中很少见，因此通过总合成证实了cuspinin的拟议结构，从而得出了roxbin B与cuspinin相同的结论。 。

  DOI：

  10.1021/jo400562k
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到roxbin B
  参考文献：
  名称：

  戊糖基葡萄糖类似物的非酶氧化成鞣花单宁家族的成员

  摘要：

  假设存在1000多种结构不同的鞣花单宁，首先是由于五邻O-没食子酰基-β- d-葡萄糖（β-PGG）的氧化而使没食子酰基偶联。但是，β-PGG在氧化过程中的非酶行为尚不清楚。本文公开了当β-PGG的类似物进行氧化时，哪些没食子酰基趋于偶合，以及哪些轴向手性在衍生的六羟基二苯甲酰基中占主导地位。的没食子酰基耦合以下顺序：在4,6-，1,6-，1,2-，2,3-，和3,6-位置与相应的小号- ，小号- ，- [R - ，小号-和R轴向手性。其中，最优选的4,6偶联反映了天然鞣花单宁的观察结果。一个新的发现是次优耦合发生在1,6位。通过检测3,6耦合产物，这项工作表明，即使具有轴向富集的葡萄糖核的鞣花单宁骨架也可能是非酶促生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201708703

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of Roxbin B; the Nonidentical Outcome
  作者：Sayuri Yamaguchi、Yoshiki Ashikaga、Kentaro Nishii、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/ol302845n

  日期：2012.12.7

  A proposed structure of roxbin B was synthesized. For the synthesis, a new synthetic method for the preparation of the hexahydroxydiphenoyl (HHDP) bridge was developed that involved the stepwise esterification of axially chiral HHDP acid anhydride. The synthesized compound was not identical to the natural roxbin B.

  合成了拟议的roxbin B结构。对于合成，开发了一种制备六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的新合成方法，该方法涉及轴向手性HHDP酸酐的逐步酯化。合成的化合物与天然roxbin B不同。
• Roxbin B is Cuspinin: Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Sayuri Yamaguchi、Tsukasa Hirokane、Takashi Yoshida、Takashi Tanaka、Tsutomu Hatano、Hideyuki Ito、Gen-ichiro Nonaka、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo400562k

  日期：2013.6.7

  Prompted by the outcome that the synthesized roxbin B was not identical to the natural roxbin B, the structural determination process and spectral data were re-examined, with the finding that roxbin B was very likely to be 1-O-galloyl-2,3-(R);4,6-(S)-bis-O-hexahydroxydiphenoyl-β-d-glucose (cuspinin). Because the (R)-axial chirality is rare in natural products when the hexahydroxydiphenoyl group bridges

  由于合成的roxbin B与天然roxbin B不相同的结果提示，重新检查了结构测定过程和光谱数据，发现roxbin B很可能是1- O -galloyl-2,3 -（R）； 4，6-（S）-双-O-六羟基二苯甲酰基-β - d-葡萄糖（cuspinin）。由于当六羟基二苯甲酰基桥接2和3个氧时，（R）轴向手性在天然产物中很少见，因此通过总合成证实了cuspinin的拟议结构，从而得出了roxbin B与cuspinin相同的结论。 。
• Non-Enzymatic Oxidation of a Pentagalloylglucose Analogue into Members of the Ellagitannin Family
  作者：Seiya Ashibe、Kazutada Ikeuchi、Yuji Kume、Shinnosuke Wakamori、Yuri Ueno、Takashi Iwashita、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1002/anie.201708703

  日期：2017.11.27

  hypothesized to begin with the oxidation of penta‐O‐galloyl‐β‐d‐glucose (β‐PGG) for the coupling of the galloyl groups. However, the non‐enzymatic behavior of β‐PGG in the oxidation is unknown. Disclosed herein is which galloyl groups tended to couple and which axial chirality was predominant in the derived hexahydroxydiphenoyl groups when an analogue of β‐PGG was subjected to oxidation. The galloyl groups coupled

  假设存在1000多种结构不同的鞣花单宁，首先是由于五邻O-没食子酰基-β- d-葡萄糖（β-PGG）的氧化而使没食子酰基偶联。但是，β-PGG在氧化过程中的非酶行为尚不清楚。本文公开了当β-PGG的类似物进行氧化时，哪些没食子酰基趋于偶合，以及哪些轴向手性在衍生的六羟基二苯甲酰基中占主导地位。的没食子酰基耦合以下顺序：在4,6-，1,6-，1,2-，2,3-，和3,6-位置与相应的小号- ，小号- ，- [R - ，小号-和R轴向手性。其中，最优选的4,6偶联反映了天然鞣花单宁的观察结果。一个新的发现是次优耦合发生在1,6位。通过检测3,6耦合产物，这项工作表明，即使具有轴向富集的葡萄糖核的鞣花单宁骨架也可能是非酶促生成的。