(11aR,14R,15R,15aS)-2,3,4,5,6,7,13,14,15-nonahydroxy-11,11a,13,14,15,15a-hexahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-9,17-dione | 23094-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (11aR,14R,15R,15aS)-2,3,4,5,6,7,13,14,15-nonahydroxy-11,11a,13,14,15,15a-hexahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-9,17-dione
• 英文别名: 4,6-<(S)-4,4',5,5',6,6'-hexahydroxydiphenoyl>-D-glucopyranoside；4,6-O-<(S)-hexahydroxydiphenoyl>-D-glucose；4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose；4,6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose；4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-glucose；4,6-O-((S)-hexahydroxydiphenoyl)-D-glucose；(10S,11R,12R,15R)-3,4,5,11,12,13,21,22,23-nonahydroxy-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaene-8,18-dione
• CAS: 23094-68-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₁₄
• 分子量: 482.355
• InChiKey: CIZKCMYSALCBIM-WUMBMZFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1142.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aR,14R,15R,15aS)-2,3,4,5,6,7,13,14,15-nonahydroxy-11,11a,13,14,15,15a-hexahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-9,17-dione 、 硫酸二甲酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Eugeniin, a new ellagitannin from cloves.

  摘要：

  一种新的椰子单宁——尤金宁（eugeniin）从丁香（Eugenia caryophyllata THUNB.）的干花苞中分离出来，其结构确定为1, 2, 3-三没食子酸基4, 6-六羟基二苯基β-D-葡萄糖吡喃糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.685
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-galloyl-(4,6-(S)-hexahydroxydiphenoyl)-β-D-glucopyranose 在 单宁酶 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以17.6 mg的产率得到(11aR,14R,15R,15aS)-2,3,4,5,6,7,13,14,15-nonahydroxy-11,11a,13,14,15,15a-hexahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-9,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Major Polyphenol and Polyphenolic Composition in Leaves of Camellia irrawadiensis

  摘要：

  对与栽培茶密切相关的Camellia irrawadiensis的多酚组成进行了研究。最主要的多酚是一种鞣花酸，从C. irrawadiensis的叶子中分离出来。根据光谱和化学证据，其结构被确定为1,2-di-O-galloyl-4,6-O-(S)-六羟基二苯酰-β-D-葡萄糖（2）。此外，使用高效液相色谱-光二极管阵列检测器分析，确定了C. irrawadiensis叶子中的多酚（儿茶素、严格素（1）、化合物2、茶鞣酸和没食子酸）以及两种甲基黄嘌呤（可可碱和咖啡因），并与C. sinensis和Camellia taliensis进行了比较。C. irrawadiensis中的儿茶素总含量低于C. sinensis和C. taliensis中的含量。C. irrawadiensis中的可可碱含量高于C. sinensis和C. taliensis。化合物2在C. irrawadiensis中的含量为干叶重的8.4%，约占检测到的总多酚的60%，而在C. sinensis中未检测到，在C. taliensis中则报告为2.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1284

文献信息

• TANNIN INHIBITORS OF HIV
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130252909A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention provides a method to prevent or treat HIV-infection with synthetic tannins, and pharmaceutical compositions comprising synthetic tannins.

  这项发明提供了一种利用合成单宁预防或治疗HIV感染的方法，以及包含合成单宁的药物组合物。
• Gemins D, E and F, ellagitannins from Geum japonicum
  作者：Takashi Yoshida、Yasuhiko Maruyama、M.Usman Memon、Tetsuro Shingu、Takuo Okuda

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83179-9

  日期：1985.1

  Abstract Three new ellagitannins, gemin D, E and F were isolated from the leaves of Geum japonicum. The structures of gemin D and F were established as 3-O-galloyl-4,6-O-[(S-hexahydroxydiphenoyl]- D -glucose and 6-O-caffeoyl-2,3-O-[(S-hexahydroxydiphenoyl]- D -glucose, respectively. Gemin E is a novel C-glucosidic ellagitanin having a dehydrohexahydroxydiphenoyl group in the molecule. Gemin D was also

  摘要 从金缕梅的叶子中分离得到了3个新的鞣花单宁，gemin D、E和F。Gemin D 和 F 的结构被确定为 3-O-galloyl-4,6-O-[(S-hexahydroxydiphenoyl]-D-glucose 和 6-O-caffeoyl-2,3-O-[(S-hexahydroxydiphenoyl ]- D-葡萄糖，Gemin E是一种新型的C-糖苷鞣花素，分子中含有脱氢六羟基二苯甲酰基。Gemin D也是从山茶花的花蕾中分离得到的。
• Dimeric ellagitannins from Alnus japonica
  作者：Min-Won Lee、Takashi Tanaka、Gen-Ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83642-c

  日期：1992.8

  Abstract Two new hydrolysable tannins, alnusjaponins A and B, were isolated from the leaves of Alnus japonica , along with 12 known hydrolysable tannins and related compounds, namely 5- O -galloyl-(−)-shikimic acid, 2,3-( S )-hexahydroxydiphenoyl- d -glucose, 4,6-di- O -galloyl- d -glucose, 1,4-di- O -galloyl-β- d -glucose, 4,6-( S )-valoneoyl- d -glucose, strictinin, gemin D, pedunculagin, praecoxin

  摘要 从桤木的叶子中分离出两种新的可水解单宁，即桤木 A 和 B，以及 12 种已知的可水解单宁和相关化合物，即 5-O-没食子酰-(-)-莽草酸、2,3-(S )-六羟基二苯甲酰-d-葡萄糖、4,6-二-O-没食子酰-d-葡萄糖、1,4-二-O-没食子酰-β-d-葡萄糖、4,6-(S)-戊二酰-d-葡萄糖、严格素、gemin D、pedunculagin、preecoxin A、flosin A、stachyurin 和木麻黄素。基于光谱和化学证据阐明了桤木 A 和 B 的结构，即由花梗素和严格素部分组成的二聚体鞣花单宁，其中连接方式不同。
• Tannins of Theaceous Plants. V. Camelliatannins F, G and H, Three New Tannins from Camellia japonica L.
  作者：Li HAN、Tsutomu HATANO、Takashi YOSHIDA、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1399

  日期：——

  Two new complex tannins, camelliatannins F (3) and G (4), were isolated from the leaves of Camellia japonica L. (Theaceae), and their structures, each consisting of an epicatechin unit and a C-glucosidic ellagitannin moiety, were elucidated. A new dimeric hydrolyzable tannin, named camelliatannin H (5), was isolated from the fruits of this plant. Camelliins A (6) and B (7), and camelliatannin A (1) and 3 were also isolated from the fruits.

  从茶花（Camellia japonica L.，山茶科）的叶子中分离出了两种新型复杂单宁，分别为山茶单宁F（3）和G（4），并阐明了它们的结构，每种结构均由一个表儿茶素单元和一个C-葡萄糖苷鞣酸部分组成。此外，还从该植物的果实中分离出一种新的二聚水解单宁，命名为山茶单宁H（5）。同时，从果实中还分离出了山茶素A（6）和B（7），以及山茶单宁A（1）和3。
• Casuariin, stachyurin and strictinin, new ellagitannins from Casuarina stricta and Stachyurus praecox.
  作者：Takuo Okuda、Takashi Yoshida、Mariko Ashida、Kazufumi Kazaki

  DOI：10.1248/cpb.30.766

  日期：——

  Three new ellagitannins, casuariin (5), stachyurin (6) and strictinin (7) have been isolated from Casuarina stricta, and their structures elucidated. Of these, 5 and 6 were found to be C-glucosidic tannins. All of the ellagitannins (1-7) isolated from C. stricta have been found also in Stachyurus praecox.

  从直果苏铁（Casuarina stricta）中分离出了三种新型的鞣酸类物质，即卡苏瑞因（casuariin，5）、斯塔基尤林（stachyurin，6）和严格因（strictinin，7），并已阐明其结构。其中，5和6被发现是C-糖苷鞣酸。所有从直果苏铁中分离出的鞣酸类物质（1-7）也在早开杜鹃（Stachyurus praecox）中发现。