6-amino-3-methyl-5-nitroquinoxaline | 78411-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-5-nitroquinoxaline
• 英文别名: 3-Methyl-5-nitroquinoxalin-6-amine
• CAS: 78411-54-8
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: WLIHQRDIRXDDDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-5-nitroquinoxaline 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹恶啉
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2-AMINO-3,8-DIMETHYLIMIDAZO[4,5-f]QUINOXALINE (Me-IQx), A POTENT MUTAGEN ISOLATED FROM FRIED BEEF

  摘要：

  一种强效突变原，2-氨基-3,8-二甲基咪唑[4,5-f]喹啉（Me-IQx），从炸牛肉中分离得到，其3,7-二甲基衍生物是由6-氨基-3-甲基喹喔啉和6-氨基-2-甲基喹喔啉合成的。这些化合物在S9混合物存在下对沙门氏菌泰菲木菌TA98表现出强烈的突变活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.675
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-喹喔啉胺 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-amino-3-methyl-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2-AMINO-3,8-DIMETHYLIMIDAZO[4,5-f]QUINOXALINE (Me-IQx), A POTENT MUTAGEN ISOLATED FROM FRIED BEEF

  摘要：

  一种强效突变原，2-氨基-3,8-二甲基咪唑[4,5-f]喹啉（Me-IQx），从炸牛肉中分离得到，其3,7-二甲基衍生物是由6-氨基-3-甲基喹喔啉和6-氨基-2-甲基喹喔啉合成的。这些化合物在S9混合物存在下对沙门氏菌泰菲木菌TA98表现出强烈的突变活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.675

文献信息

• DÉRIVÉS AMINO-QUINOXALINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2691377B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• AMINOQUINOXALINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Ferrie Laurent

  公开号：US20140113903A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) below: for which: —X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a group NO 2 or NH 2 , —R 0 represents H or —CH 2 —C≡CH, and —R 1 and R 2 each represent, independently of one another, a hydrogen atom; a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon-based chain comprising from 1 to 10 carbon atoms; or an optionally substituted aryl group, and also the pharmaceutically acceptable salts thereof, the stereoisomers thereof or mixtures of stereoisomers thereof in any proportion, in particular for use thereof as a medicament, in particular in the treatment or prevention of neurodegenerative diseases, and also the processes for the preparation thereof and the pharmaceutical compositions comprising same.
• US9434701B2
  申请人：——

  公开号：US9434701B2

  公开（公告）日：2016-09-06
• [EN] AMINOQUINOXALINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINO-QUINOXALINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012131080A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  La présente invention concerne des composés de formule (I) suivante : pour lesquels : - X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe NO2 ou NH2, - R0 représente H ou -CH2-C≡CH, et - R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l' autre, un atome d'hydrogène; une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comportant de 1 à 10 atomes de carbone; ou un groupe aryle éventuellement substitué, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs stéréoisomères ou mélanges de stéréoisomères en toutes proportions, en particulier pour leur utilisation en tant que médicament, notamment dans le traitement ou la prévention de maladies neurodégénératives, ainsi que leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques les comprenant.
• SYNTHESIS OF 2-AMINO-3,8-DIMETHYLIMIDAZO[4,5-<i>f</i>]QUINOXALINE (Me-IQx), A POTENT MUTAGEN ISOLATED FROM FRIED BEEF
  作者：Hiroshi Kasai、Tomoko Shiomi、Takashi Sugimura、Susumu Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1981.675

  日期：1981.5.5

  A potent mutagen, 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (Me-IQx), isolated from fried beef and its 3,7-dimethyl derivative were synthesized from 6-amino-3-methylquinoxa1ine and 6-amino-2-methylquinoxaline, respectively. These compounds showed strong mutagenic activity towards Salmonella typhimurium TA98 in the presence of S9 Mix.

  一种强效突变原，2-氨基-3,8-二甲基咪唑[4,5-f]喹啉（Me-IQx），从炸牛肉中分离得到，其3,7-二甲基衍生物是由6-氨基-3-甲基喹喔啉和6-氨基-2-甲基喹喔啉合成的。这些化合物在S9混合物存在下对沙门氏菌泰菲木菌TA98表现出强烈的突变活性。