(2E,4E)-5-(2,2-diphenylcyclopropyl)penta-2,4-dien-1-ol | 947765-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(2,2-diphenylcyclopropyl)penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 947765-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: FYJNDXDHIZBIHO-RVPDKONISA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(2,2-diphenylcyclopropyl)penta-2,4-dien-1-ol 、 methyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到methyl (2E,4E)-5-(2,2-diphenylcyclopropyl)penta-2,4-dienyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol of intramolecular Diels–Alder reactions by an allylic diphenylcyclopropyl group

  摘要：

  C1 上带有二苯基环丙基取代基的酯链式 1,3,8-nonatrienes 分子内 DielsâAlder 反应具有高度的立体选择性。参考 B3LYP/6-31G(d) 过渡结构解释了这些反应的立体化学结果。从实验上看，二苯基环丙烷环在这些 IMDA 反应中保持完好无损，尽管预测它们具有极高的异步性（IMDA 过渡结构中 B3LYP 计算的长度相差达 1.1 Ã），这为这些反应是协同过程的观点提供了支持。

  DOI：

  10.1039/b708324f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-methyl 5-(2,2-diphenylcyclopropyl)penta-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(2E,4E)-5-(2,2-diphenylcyclopropyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol of intramolecular Diels–Alder reactions by an allylic diphenylcyclopropyl group

  摘要：

  C1 上带有二苯基环丙基取代基的酯链式 1,3,8-nonatrienes 分子内 DielsâAlder 反应具有高度的立体选择性。参考 B3LYP/6-31G(d) 过渡结构解释了这些反应的立体化学结果。从实验上看，二苯基环丙烷环在这些 IMDA 反应中保持完好无损，尽管预测它们具有极高的异步性（IMDA 过渡结构中 B3LYP 计算的长度相差达 1.1 Ã），这为这些反应是协同过程的观点提供了支持。

  DOI：

  10.1039/b708324f

文献信息

• Stereocontrol of intramolecular Diels–Alder reactions by an allylic diphenylcyclopropyl group
  作者：Regis Tripoli、Tory N. Cayzer、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/b708324f

  日期：——

  Intramolecular Diels–Alder reactions of ester-linked 1,3,8-nonatrienes carrying a diphenylcyclopropyl substituent attached to C1 proceed with high levels of stereoselectivity. The stereochemical outcomes of these reactions are explained by reference to B3LYP/6-31G(d) transition structures. Experimentally, the diphenylcyclopropane rings remain intact through these IMDA reactions, notwithstanding their predicted extremely high degree of asynchronicity (the B3LYP-computed lengths in the IMDA transition structures differ by as much as 1.1 Å), providing support to the notion that these reactions are concerted processes.

  C1 上带有二苯基环丙基取代基的酯链式 1,3,8-nonatrienes 分子内 DielsâAlder 反应具有高度的立体选择性。参考 B3LYP/6-31G(d) 过渡结构解释了这些反应的立体化学结果。从实验上看，二苯基环丙烷环在这些 IMDA 反应中保持完好无损，尽管预测它们具有极高的异步性（IMDA 过渡结构中 B3LYP 计算的长度相差达 1.1 Ã），这为这些反应是协同过程的观点提供了支持。